2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 | 14983-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxyphenyl)ethanamide
• 英文别名: 3-trifluoroacetamidophenol；2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 14983-08-5
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: HGSHNGVUUZBSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2,2-difluoro-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多氟脂肪族酰胺和酯的光氧化还原催化脱氟功能化

  摘要：

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202115456
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild Debenzylation of Aryl Benzyl Ether with BCl₃ in the Presence of Pentamethylbenzene as a Non-Lewis-Basic Cation Scavenger

  摘要：

  Scope and limitations of the debenzylation conditions for aryl benzyl ether, which was developed during our synthetic studies on yatakemycin, were investigated. The chemoselective debenzylation proceeds at low temperature with a combination of BCl(3) and pentamethylbenzene as a cation scavenger in the presence of various functional groups.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077980

文献信息

• A new, convenient and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01812-8

  日期：2000.12

  new, convenient, and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate is described. Anilines, containing other functional groups, e.g. alcohols, phenols, hindered secondary amines, and secondary anilines, are also selectively trifluoroacetylated in high yields under these newly developed conditions.

  描述了一种新的，方便的，选择性的4-二甲基氨基吡啶催化的三氟乙酸乙酯对苯胺的三氟乙酰化反应。在这些新开发的条件下，还可以高收率选择性地将含有其他官能团（例如醇，酚，受阻仲胺和仲苯胺）的苯胺选择性三氟乙酰化。
• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• [EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE CONVENANT COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010064722A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided is a fused heterocycle derivative showing a strong Raf inhibitory activity. A compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  提供了一个显示强烈Raf抑制活性的融合杂环衍生物。一个由式(I)表示的化合物，其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Phosphorus in organic synthesis. Acyloxyphosphonium salts as chemoselective acylating reagents
  作者：Paul Frøyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01172-6

  日期：1997.7

  Acyloxytriphenylphosphonium salts 1 prepared in situ react with a variety of aminophenols to give the corresponding amides in excellent yields. At −25° N-acylated products are formed exclusively, whereas at 0° some O-acylated products are observed. 1 is also a convenient trifluoroacetylating reagent.

  原位制备的酰氧基三苯基phosph盐1与多种氨基酚反应，以优异的收率得到相应的酰胺。在-25°时仅形成N-酰化产物，而在0°时会观察到一些O-酰化产物。1也是一种方便的三氟乙酰化试剂。
• Enzyme detection/assay method and substrates
  申请人：——

  公开号：US20020132263A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples. 1

  本发明涉及使用显色底物检测和/或测定核苷酸酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选显色底物具有公式（I），其中X是OH或H，Y是Y-OH残基，其中Y-OH是一种色团或易于转化为色团的化合物，底物通过核苷酸酶水解产生核糖或2-去氧核糖加上Y-OH。或者，这些底物可被核苷酸磷酸酶磷酸化，形成核糖1-磷酸加上Y-OH。该方法可用于检测和/或测定生物样品中的寄生虫。