(S)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol | 10277-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 10277-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: IPCBEZMXKIBPDH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of racemic α-sulfonylaldehydes via asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  Hydrogen transfer reduction of alpha-sulfonylaldehydes using HCOOH-Et3N system as hydrogen source and (S,S)-TsDPEN-based Ru(II) as catalyst proceeds with dynamic kinetic resolution, providing optically active p-sulfonyl primary alcohols in moderate-to-good yields and up to 90% ee. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.031
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基-酯介导的结晶诱导α-溴芳基乙酸酯的动态拆分，用于不对称合成α-硫代和α-氧基芳基乙酸酯

  摘要：

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301539

文献信息

• Enantioselective S−H Insertion Reactions of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Patrícia B. Momo、Alexandria N. Leveille、Elliot H. E. Farrar、Matthew N. Grayson、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/anie.202005563

  日期：2020.9

  The first example of enantioselective S−H insertion reactions of sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of thiourea catalysis, excellent levels of enantiocontrol (up to 95 % ee) and yields (up to 97 %) are achieved for 31 examples in S−H insertion reactions of aryl thiols and α‐carbonyl sulfoxonium ylides.

  报道了sulf代氧鎓叶立德的对映选择性SH插入反应的第一个例子。在硫脲催化的影响下，芳基硫醇和α-羰基硫代on鎓盐的SH插入反应中的31个实例实现了优异的对映体控制水平（最高ee达95％）和产率（最高97％）。
• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。
• Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formations by the Reaction of “Chiral Episulfonium Ions” with Enol Silyl Ethers
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.239

  日期：1992.2

  Carbonyl compounds having asymmetric carbon center at β position and phenylthio group on γ carbon were produced by the reaction of optically active 2-hydroxyalkyl phenyl sulfides with enol silyl ethers in the presence of Lewis acid through “chiral episulfonium ions”.

  在路易斯酸的存在下，通过“手性环锍离子”与烯醇甲硅烷基醚的旋光性 2-羟烷基苯硫醚反应，制备了在 β 位具有不对称碳中心和在 γ 碳上具有苯硫基的羰基化合物。
• Enantioselectivity in the ritter-type substitution reaction via qpisulfonium ion: Retention of configuration
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92159-2

  日期：1991.1

  Ritter-type substitution reaction of optically active β-hydroxyalkyl phenyl sulfides was found to proceed with retention fo configuration through the participation of phenylthio group to afford optically active amides.

  发现旋光性β-羟烷基苯硫醚的Ritter型取代反应通过苯硫基的参与以保留构型进行，从而提供旋光性酰胺。
• Retention of configuration in the ritter-type substitution reaction of chiral β-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85367-9

  日期：1994.1

  In chiral alcohols bearing a phenylthio group at the β carbon atom. the hydroxy group is replaced by nitriles through the anchimeric assistance of the phenylthio group to afford chiral amides with retention of configuration. This stereospecific Ritter-type reaction has been utilized in the conversion of chiral glycidol derivatives to chiral cyclic imino ethers such as oxazolines bearing an arylthio

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。