(S)-2-phenyl-2-(phenylthio)acetic acid | 321038-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)acetic acid
• 英文别名: (S)-phenylsulfanyl-phenyl-acetic acid；(S)-Phenylmercapto-phenyl-essigsaeure；(2S)-2-phenyl-2-phenylsulfanylacetic acid
• CAS: 321038-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UOCQATUFLPHRNG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-benzenesulfonyl-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Piechulek; Suszko, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1934, vol. , p. 455,463, 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α(苯硫基)苯乙酸 生成 (S)-2-phenyl-2-(phenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Piechulek; Suszko, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1934, vol. , p. 455,463, 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。