chlorodihexyl(methyl)silane | 3634-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorodihexyl(methyl)silane
• 英文别名: Dihexylmethylchlorsilan；Chloro-dihexyl-methylsilane
• CAS: 3634-66-0
• 化学式: C₁₃H₂₉ClSi
• 分子量: 248.912
• InChiKey: UQCCXJAWVWDOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodihexyl(methyl)silane 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 dihexylisopropoxy[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硅上甲基的催化功能化：铱催化的甲基氯硅烷的 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja307956w
• 作为产物：
  描述：

  己基甲基二氯硅烷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 chlorodihexyl(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅上甲基的催化功能化：铱催化的甲基氯硅烷的 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja307956w

文献信息

• A General and Selective Synthesis of Methylmonochlorosilanes from Di-, Tri-, and Tetrachlorosilanes
  作者：Yuki Naganawa、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04175

  日期：2021.1.15

  Direct catalytic transformation of chlorosilanes into organosilicon compounds remains challenging due to difficulty in cleaving the strong Si–Cl bond(s). We herein report the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of chlorosilanes with organoaluminum reagents. A combination of [Pd(C3H5)Cl]2 and DavePhos ligand catalyzed the selective methylation of various dichlorosilanes 1, trichlorosilanes 5

  由于难以裂解牢固的Si-Cl键，氯硅烷直接催化转化为有机硅化合物仍然具有挑战性。我们在本文中报道了氯硅烷与有机铝试剂的钯催化交叉偶联反应。[Pd（C 3 H 5）Cl] 2和DavePhos配体的组合催化了各种二氯硅烷1，三氯硅烷5和四氯硅烷6的选择性甲基化，得到了相应的一氯硅烷。
• Andrianov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2166 - 2168
  作者：Andrianov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Functionalization of Methyl Group on Silicon: Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Methylchlorosilanes
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja307956w

  日期：2012.10.24

  A methyl group of methylchlorosilanes undergoes C-H borylation in an iridium-catalyzed reaction with bis(pinacolato)diboron in cyclohexane at 80 °C, giving (borylmethyl)chlorosilanes selectively.

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。