3-phenyl-N-propylpropanamide | 22767-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-propylpropanamide
• 英文别名: Propanamide, 3-phenyl-N-propyl-
• CAS: 22767-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01339984
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IYWLQMRIMWEQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-propylpropanamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以26%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  钠分散体介导的质子给定依赖的不同化学选择性的三酰胺的还原和还原氘化

  摘要：

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00617
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-phenylpropanamide 在 aluminum (III) chloride 、 锰 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 异丙醇 作用下， 以97%的产率得到3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原转化烯烃加氢

  摘要：

  地球上丰富的金属催化剂比贵金属催化剂在成本、环境负担和化学选择性方面具有优势。给定金属中心的反应性差异是由配体场强引起的，配体场强可以通过开壳或闭壳碳中间体促进反应。在此，我们报告了一种用于钴催化烯烃还原的简单方案。我们没有使用需要化学计量氢化物的氧化周转机制，而是找到了需要化学计量质子的还原周转机制。反应机理似乎涉及末端烯烃的配位和氢化钴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153047

文献信息

• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。
• Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI ₂ ‐Promoted Electron Transfer: Facile CN Bond Cleavage in Unactivated Amides
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201303178

  日期：2013.7.8

  for the development of challenging electron‐transfer processes. It was demonstrated that alcohols are critical for the formation of a thermodynamically more powerful reductant from TmI2 (thulium diiodide), the first nonclassical lanthanide(II) iodide in the series (TmI2, DyI2, NdI2). The TmI2(ROH)n reagent promotes an unprecedented cleavage of the σ CN bond in amides.

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。
• Hypervalent Iodine Reagent-Promoted Hofmann-Type Rearrangement/Carboxylation of Primary Amides
  作者：Xia Wang、Peng Yang、Bo Hu、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02767

  日期：2021.2.5

  primary amides to secondary amides promoted by hypervalent iodine reagents was developed. The hypervalent iodine reagent-mediated Hofmann-type rearrangement generated an isocyanate intermediate, which was subsequently trapped by an in situ generated carboxylic acid from the hypervalent iodine reagent to provide the corresponding secondary amides. This method provided a facile and efficient route for

  开发了由高价碘试剂促进的伯酰胺向仲酰胺的新型转化。高价碘试剂介导的霍夫曼型重排产生了异氰酸酯中间体，该中间体随后被高价碘试剂的原位生成的羧酸捕获，从而提供了相应的仲酰胺。该方法提供了从伯酰胺合成仲酰胺的简便有效途径，并且还揭示了高价碘试剂的新型反应性。
• アミド化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2020138961A

  公开（公告）日：2020-09-03

  【課題】多様なカルボン酸ハロゲン化物を使用でき、副反応を抑えて所望のアミド化合物をバッチ式よりも高い収率で製造できるアミド化合物の製造方法の提供。【解決手段】フロー式のリアクターを用いたアミド化合物の製造方法であって、フロー式のリアクターが、第１の流通路と、第２の流通路と、第１の流通路と第２の流通路との合流部に設けられた第１の混合手段と、第１の混合手段と接続し、第１の混合手段の下流側に配された第３の流通路とを有し、カルボン酸ハロゲン化物を含有する第１の液を第１の流通路内に流通させ、かつ分子量が１，０００以下のアミン化合物と無機アルカリと水とを含有する第２の液を第２の流通路内に流通させ、第１の混合手段で第１の液及び第２の液を混合して混合液を得る混合工程と、混合液を第３の流通路内に流通させ、第３の流通路内でカルボン酸ハロゲン化物とアミン化合物とを反応させてアミド化合物を得る反応工程とを含む。【選択図】図１

  提供一种在使用多种羧酸卤化物的情况下，能够抑制副反应并以比批量法更高的收率生产所需酰胺化合物的制备方法。采用流动式反应器的酰胺化合物制备方法，所述流动式反应器具有第一流通路径、第二流通路径、设置在第一流通路径和第二流通路径的合流部的第一混合手段、与第一混合手段连接并位于第一混合手段下游的第三流通路径，将含有羧酸卤化物的第一液体流通至第一流通路径内，将分子量在1000以下的胺化合物、无机碱和水含有的第二液体流通至第二流通路径内，通过第一混合手段将第一液体和第二液体混合以获得混合液的混合步骤，将混合液流通至第三流通路径，在第三流通路径中使羧酸卤化物和胺化合物反应以获得酰胺化合物的反应步骤。【选择图】图1
• Selective C-N σ Bond Cleavage in Azetidinyl Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Adila Adijiang、Hongye Zhao、Jie An

  DOI：10.3390/molecules24030459

  日期：——

  electride derived from sodium dispersions and 15-crown-5. Of note, less strained cyclic amides and acyclic amides are stable under the reaction conditions, which features the excellent chemoselectivity of the reaction. This method is amenable to a range of unhindered and sterically encumbered azetidinyl amides.

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。