3-(2-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)urea | 13143-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)-N'-(2-tolyl)urea；1-(3-nitrophenyl)-3-o-tolylurea；N-(3-nitro-phenyl)-N'-o-tolyl-urea；N-(3-Nitro-phenyl)-N'-o-tolyl-harnstoff；1-(2-methylphenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea
• CAS: 13143-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: MSBVHIWAXMMCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)urea 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(carbamoylamino)phenyl]-3-(2-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011039735A3
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2016128541A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• 嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN108794408B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于医药领域，具体涉及嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。所述的嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物的结构通式具体如下：本发明化合物对人肺癌H460细胞、宫颈癌Hela细胞、人卵巢癌OVCAR3细胞均有一定的抑制活性。在合成过程中，简化了合成步骤，对未来工业生产提供可能。
• COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Radi Marco

  公开号：US20120202814A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to the medical use of the compound of formula 1, 2, 3 or 4:

  本发明涉及使用公式1、2、3或4的化合物进行医学用途。
• Human helicase DDX3 inhibitors as therapeutic agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US10941121B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明是指具有式 I 和 II 的 RNA 螺旋酶 DDX3 抑制活性的化合物及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Use of DDX3 inhibitors as antiproliferative agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US11000512B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II).

  本发明涉及具有 DDX3 抑制活性的式 I 或式 II 化合物、相关药物组合物及其作为抗过增殖剂的用途。(I)或(II)。