N-(3-aminophenyl)-N'-(2-methylphenyl)urea | 1036431-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-N'-(2-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-o-tolylurea；1-(3-aminophenyl)-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 1036431-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD11123691
• 分子量: 241.293
• InChiKey: IPFIMHAQYQWDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-(3-aminophenyl)-N'-(2-methylphenyl)urea 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-[3-(carbamoylamino)phenyl]-3-(2-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011039735A3
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-aminophenyl)-N'-(2-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• 嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN108794408B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于医药领域，具体涉及嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。所述的嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物的结构通式具体如下：本发明化合物对人肺癌H460细胞、宫颈癌Hela细胞、人卵巢癌OVCAR3细胞均有一定的抑制活性。在合成过程中，简化了合成步骤，对未来工业生产提供可能。
• COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Radi Marco

  公开号：US20120202814A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to the medical use of the compound of formula 1, 2, 3 or 4:

  本发明涉及使用公式1、2、3或4的化合物进行医学用途。
• [EN] USE OF DDX3X INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PNEUMOVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3X POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À PNEUMOVIRUS
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2015136292A9

  公开（公告）日：2022-04-21
• Discovery of the first small molecule inhibitor of human DDX3 specifically designed to target the RNA binding site: Towards the next generation HIV-1 inhibitors
  作者：Marco Radi、Federico Falchi、Anna Garbelli、Alberta Samuele、Vincenzo Bernardo、Stefania Paolucci、Fausto Baldanti、Silvia Schenone、Fabrizio Manetti、Giovanni Maga、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.135

  日期：2012.3

  Efficacy of currently approved anti-HIV drugs is hampered by mutations of the viral enzymes, leading invariably to drug resistance and chemotherapy failure. Recent data suggest that cellular co-factors also represent useful targets for anti-HIV therapy. Here we describe the identification of the first small molecules specifically designed to inhibit the HIV-1 replication by targeting the RNA binding site of the human DEAD-Box RNA helicase DDX3. Optimization of a easily synthetically accessible hit (1) identified by application of a high-throughput docking approach afforded the promising compounds 6 and 8 which proved to inhibit both the helicase and ATPase activity of DDX3 and to reduce the viral load of peripheral blood mononuclear cells (PBMC) infected with HIV-1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CANCER DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC METHOD TARGETING MOLECULES EXPRESSED IN CANCER STEM CELLS
  申请人：NIIGATA UNIVERSITY

  公开号：US20150297694A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a novel method for determining cancer malignancy, a novel cancer diagnostic method, a novel method for determining prognosis, a novel vaccine for cancer treatment, and a novel vaccine for suppressing cancer metastasis. Specifically, the invention provides a cancer malignancy evaluation method that comprises the step of measuring a DDX3X expression level in a cancer tissue, and the step of evaluating malignancy of the cancer tissue by using the DDX3X expression level.