1,3-bis(dibromoboryl)benzene | 107134-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(dibromoboryl)benzene
• 英文别名: m-bis(dibromoboryl)benzene；1,3-(BBr2)2-C6H4；1,3-Bis(dibromoboryl)benzol (Germ.)；1,3-Bis(dibromoboryl)benzol；1,3-[Br2B]2C6H4；(1,3-Phenylene)bis(dibromoborane)；dibromo-(3-dibromoboranylphenyl)borane
• CAS: 107134-82-7
• 化学式: C₆H₄B₂Br₄
• 分子量: 417.336
• InChiKey: NJKFLEYPVYPANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  103-104 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dibromoboryl)benzene 在 sodium amalgam 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3-bis(1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, luminescence and electrochemistry of benzene- and biphenyl-centered bis- and tris-1,3,2-diazaboroles and -1,3,2-diazaborolidines

  摘要：

  将 1,4-双(二溴硼酰)苯 (1a) 与 2 等量的重氮丁二烯 tBuNCH-CHNtBu 反应，然后用钠汞齐还原得到的双(1,3,2-二氮硼鎓)盐 2a，得到 1,4-双(1,3,2-二氮硼酰)苯 3a。同样，1,3-双（二溴硼酰基）苯 (1b)、1,3,5-三（二溴硼酰基）苯 (1c) 和 4,4′-双（二溴硼酰基）联苯 (1d) 被转化为化合物 3b、3c 和 3d，这些化合物在炔芯上含有两个或三个重氮硼酰基取代基。在过量 NEt3 的存在下，用两个等量的 N,N′-二叔丁基乙烷-1,2-二胺处理前体 1a,b,d，或用三个等量的 N,N′-二叔丁基乙烷-1,2-二胺处理前体 1c，可得到重氮硼烷衍生物 4a-4d。在 NEt3 存在下，1,3-双（二碘丁酰基）苯 1e 与两个当量的 N,N′-二甲基乙烷-1,2-二胺反应，生成相应的 1,3-双（重氮硼烷基）苯 4e。这些新型化合物通过元素分析和光谱（1H、13C、11B NMR、MS）进行了表征。通过 X 射线衍射分析，确定了 3c、4a 和 4e 的分子结构。此外，还讨论了这些新型化合物的氧化环形伏安图和蓝色发射光谱。在这里，不同间隔单元上的硼杂环之间的电子通信以及低聚二氮杂硼戊二烯的发光特性引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1039/b514920g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1,3-bis(dibromoboryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  理论与实践：C3B的批量合成及其H2和Li的存储容量

  摘要：

  以前对C 3 B的理论研究表明，掺硼石墨是一种很有前途的H 2和Li储藏材料，具有大的最大容量。这些特性可能会导致激动人心的应用，例如用作汽车发动机的轻质H 2储存材料以及用作新一代电池的阳极。然而，为了实现这些应用，必须开发合成C 3 B的合成路线。在这里，我们显示了单源前驱体（1,3-（BBr 2）2 C 6 H 4）的热分解，生成石墨C 3 B，从而首次测试了这种难捉摸材料的特性。C发现3 B在组成上是均匀的，但在涡流层上是无序的。与理论上的预期相反，H 2和Li的储存能力低于预期，其结果部分可以由材料的无序特性来解释。这项工作表明，要更现实地模拟石墨材料的特性，必须考虑无序的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201412200

文献信息

• Darstellung von arylhalogenboranen
  作者：Wolfgang Haubold、Jörg Herdtle、Walter Gollinger、Wolfgang Einholz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80405-3

  日期：1986.11

  In a ligand-exchange reaction between aryltrimethylsilanes, (ArSiMe3) and halogenboranes, (BX3 or ArBX2), arylhalogenboranes (ArBX2, ArAr'BX or Ar2BX) and halogentrimethylsilane are formed. This transfer of substituted aromatic groups from a silicon to a boron atom is an efficient synthetic pathway for the preparation of the corresponding arylhalogenboranes and diarylhalogenboranes with different aryl

  在芳基三甲基硅烷（ArSiMe 3）和卤代硼烷（BX 3或ArBX 2）之间的配体交换反应中，形成了芳基卤代硼烷（ArBX 2，ArAr'BX或Ar 2 BX）和卤代三甲基硅烷。取代的芳族基团从硅到硼原子的这种转移是制备具有不同芳基的相应芳基卤代硼烷和二芳基卤代硼烷的有效合成途径。给出了新的芳基卤代硼烷的物理性质和光谱数据。
• Oligo(borolyl)benzenes-Synthesis and Properties
  作者：Holger Braunschweig、Ching-Wen Chiu、Alexander Damme、Bernd Engels、Daniela Gamon、Christian Hörl、Thomas Kupfer、Ivo Krummenacher、Krzysztof Radacki、Christof Walter

  DOI：10.1002/chem.201202345

  日期：2012.11.5

  effect upon formation of the pyridine‐4‐carbonitrile adduct. By chemical reduction of a tris(borolyl)‐substituted benzene derivative, a hexaanion was isolated as a result of a two‐electron reduction of each borolyl moiety. The interaction of the borolyl units through the aryl spacer, and the possible increase of the Lewis acidity due to the conjugation of the borolyl moieties, were investigated by base

  在本文中，我们报道了通过共轭亚苯基间隔基连接的硼酸酯的合成。这些化合物的表征通过NMR和UV / Vis光谱以及X射线晶体衍射完成。此外，研究了这些寡硼酸酯对五个电子和空间上不同的吡啶衍生物的配位行为，并揭示了所得加合物性质的根本差异。实验结果得到密度泛函理论（DFT）计算的支持，该计算表明在形成吡啶-4-碳腈加合物时有电荷转移作用。通过化学还原三（硼烷基）取代的苯衍生物，由于每个硼烷基部分进行了两次电子还原，因此分离出了六价阴离子。硼烷基单元通过芳基间隔基的相互作用，
• Ditopic hydridoborates and hydridoboranes: bridging ligands in coordination polymers and versatile hydroboration reagents
  作者：Daniel Franz、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c0dt01271h

  日期：——

  boron atom under formation of the ditopic amine-borane adduct p-C6H2(n-hexyl)2(BH2–N(Me)2Et)2 (7). The compound turned out to be an efficient hydroboration reagent both for internal olefins (i.e., 1,5-cyclooctadiene) and terminal alkynes (i.e., tert-butyl acetylene) to give p-C6H2(n-hexyl)2(9-BBN)2 (8; 9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonyl) and p-C6H2(n-hexyl)2(B(C(H)C(H)tBu)2)2 (9), respectively.

  所述的单晶元-和对-亚苯基桥连双中心trihydridoborates（李（THF）2）2 [米-C 6 ħ 4（BH 3）2 ]和（李（THF）2）2 [ p -C 6 ħ已经制备了4（BH 3）2 ]，并通过X射线晶体学对其进行了研究。该化合物为配位聚合物，其中每个三氢硼酸酯取代基通过两个桥接的Li（THF）与相邻单体的一个三氢硼酸酯取代基连接2 +离子。（Li（THF） 2） 2 [ m -C 6 H 4（BH 3） 2 ]和（Li（THF） 2） 2 [ p -C 6 H 4（BH 3） 2 ]非质子溶剂。因此，具有更高溶解性的（Li（THF） 2） 2 [ p -C 6 H 4（BH 3） 2 ]带有n亚苯基环的2和5位上的正己基已用于所有进一步研究（即化合物Li 2 [ 6 ]）。在过量N（Me）2 Et存在下用Me 3 SiCl处理Li 2 [ 6 ]导致在形成双位胺-硼烷加合物p
• Multiply Borylated Arenes: X-ray Crystal Structure Analyses and Quantum Chemical Calculations
  作者：Monika C. Haberecht、Julia B. Heilmann、Alireza Haghiri、Michael Bolte、Jan W. Bats、Hans-Wolfram Lerner、Max C. Holthausen、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/zaac.200400021

  日期：2004.6

  Rechnungen Wir berichten uber optimierte Synthesevorschriften und die Ergebnisse der Kristallstrukturanalysen von 4-(Dibromoboryl)toluol, 1, 3-Bis(dibromoboryl)benzol, 1, 4-Bis(dibromoboryl)benzol und 1, 3, 5-Tris(dibromoboryl)benzol. Diese Verbindungen wurden weiterhin mittels Hartree-Fock (HF), Dichtefunktionaltheorie (DFT) und Msller-Plesset-Storungstheorie (MP2) in Kombination mit dem polarisierten Double-ζ

  4-（二溴硼基）甲苯、1, 3-双（二溴硼基）苯、1, 4-双（二溴硼基）苯和 1, 3, 5-tris (据报道二溴硼基）苯。Hartree-Fock (HF)、密度泛函理论 (DFT) 和 Msller-Plesset 二阶微扰 (MP2) 方法还结合极化双 ζ 价 (SVP) 和极化三 ζ 对这些化合物进行了研究Ahlrichs 和同事的价 (TZVP) 基组。将优化几何结构的量子化学结果和计算的 NMR 化学位移与实验进行比较，以测试此类化合物的各种方法的质量。所有 DFT 方法都测试了在键长 3σ 的实验误差条内产生优化的几何形状，而对于计算出的 NMR 化学位移，观察到这些方法之间的较大偏差。该校准建议将 B3LYP / SVP 组合作为一种可靠且计算效率高的理论水平，以在未来的研究中评估硼化芳族化合物的结构以及绝对和相对 1H、13C 和 11B NMR 位移值。多硼化芳烃：晶体结构分析和量子化学计算
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.2.5, page 131 - 132
  作者：

  DOI：——

  日期：——