N-2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline | 22355-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline
• 英文别名: N-benzylidene-2-hydroxyaniline；2-(2-methyl-benzylidenamino)-phenol；2-Hydroxy-N-<2-methyl-benzyliden>-anilin；o-Hydroxy-N-(o-methylbenzyliden)anilin；2-Methylbenzylidene-2-hydroxyaniline；2-[(2-methylphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 22355-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: YMTUGBLNOISCTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138

文献信息

• Cyanide as a Powerful Catalyst for Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles<i>via</i>Aerobic Oxidation
  作者：Yeon Ho Cho、Chun-Young Lee、Deok-Chan Ha、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201200684

  日期：2012.11.12

  synthesis of 2-substituted benzoxazoles from Schiff bases via aerobic oxidation has been developed. The products from various Schiff bases were obtained in high yields in an open flask under ambient conditions without other external oxidants. We have also developed a simple one-step protocol for the synthesis of benzoxazoles from aminophenol and the corresponding aldehydes in the presence of cyanide without

  已经开发出一种通过氰化物通过需氧氧化从席夫碱中合成2取代的苯并恶唑的方法。在环境条件下，在没有其他外部氧化剂的情况下，在开放式烧瓶中以高收率获得了来自各种席夫碱的产物。我们还开发了一种简单的一步操作规程，可在氰化物存在下从氨基苯酚和相应的醛类合成苯并恶唑，而无需分离亚胺中间体。
• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。
• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-type (AVM) Reaction of Nonactivated α-Angelica Lactone
  作者：Lin Zhou、Lili Lin、Jie Ji、Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol200939t

  日期：2011.6.17

  A direct highly diastereo- and enantioselective asymmetric vinylogous Mannich-type (AVM) reaction of aldimines with nonactivated natural α-angelica lactone has been successfully developed. It was demonstrated that the nonactivated natural α-angelica lactone is a useful vinylogous nucleophile to give the chiral δ-amino γ,γ-disubstituted butenolide carbonyl derivatives. The N,N′-dioxide L2–ScIII complex

  已成功开发了亚胺与未活化的天然α-当归内酯的直接高度非对映和对映选择性不对称乙烯基曼尼希型（AVM）反应。已证明，未活化的天然α-当归内酯是有用的乙烯基亲核试剂，可得到手性δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯羰基衍生物。的N，N'二氧化物L2-钪III复合物是朝向一个范围对应的产品与相邻的季和叔立体极好博士和EE值的获得高效。