4-chloro-2,5-dimethylacetanilide | 128207-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,5-dimethylacetanilide
• 英文别名: 4’-chloro-2’,5’-dimethylacetanilide；4-Chlor-2,5-dimethyl-1-acetamino-benzol；acetic acid-(4-chloro-2,5-dimethyl-anilide)；Essigsaeure-(4-chlor-2,5-dimethyl-anilid)；5-Chlor-2-acetamino-p-xylol；N-(4-chloro-2,5-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 128207-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: WNYDDQYLDWSACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  324.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,5-dimethylacetanilide 在 硝酸 作用下， 生成 acetic acid-(4-chloro-3,6-dimethyl-2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Wahl, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11> 5, p. 5,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基乙酰苯胺 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-chloro-2,5-dimethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。二十四。用四氯碘酸苄基三甲基铵氯化乙酰苯胺

  摘要：

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.941

文献信息

• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049711A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen aus am Stickstoff geschützten Aminobenzolen durch Nitrierung in Gegenwart von inerten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von salpetriger Säure und/oder Salpetrigsäure bildenden Substanzen sowie gegebenenfalls in Gegenwart von wasserbindenden Mitteln, bei Temperaturen von 0 bis 80°C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter gleichzeitiger Zugabe von 50 bis 100 gew.-%iger Salpetersäure und der zu nitrierenden Verbindung in Gegenwart von Methylenchlorid nitriert, anschließend die Schutzgruppe der Nitroaminobenzole, gegebenenfalls nach vorheriger Abtrennung des Methylenchlorids, abspaltet und die Nitroaminobenzole isoliert. Die Nitroaminobenzole sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen und Sprengstoffen und können außerdem noch in der Pelz- und Haarfärberei eingesetzt werden.

  本发明涉及在惰性、不溶于水的有机溶剂和/或稀释剂存在下，任选在亚硝酸和/或硝酸形成物质存在下，以及任选在水结合剂存在下，在 0 至 80°C 温度下，通过硝化从氮保护氨基苯制备硝基氨基苯的工艺，其特征在于，在二氯甲烷存在下，同时加入 50 至 100 重量％的硝酸和待硝化的化合物进行硝化。在二氯甲烷存在下，硝酸和待硝化的化合物的重量百分比发生变化，然后硝基氨基苯的保护基被裂解掉（可选择在事先分离二氯甲烷之后），并分离出硝基氨基苯。 硝基氨基苯是生产染料、杀虫剂、药品、塑料和炸药的重要中间体，也可用于毛皮和毛发染色。
• Wheeler; Morse, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2574
  作者：Wheeler、Morse

  DOI：——

  日期：——
• Musante; Fusco, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 639,645
  作者：Musante、Fusco

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  日期：——
• Kluge, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2099
  作者：Kluge

  DOI：——

  日期：——