(2S,3S,4R)-2-氨基十八烷-1,3,4-三醇 | 57046-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4R)-2-氨基十八烷-1,3,4-三醇
• 英文名称: acetic acid-(2,4-dichloro-5-methyl-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(2,4-dichlor-5-methyl-anilid)；2,4-dichloro-5-methylacetanilide；4,6-dichloro-3-acetamino-toluene；N-(2,4-Dichloro-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 57046-02-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: NEZICEKVQTXXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-氨基十八烷-1,3,4-三醇 在 铜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2.2'-Bis(acetylamino)-5.5'-dichlor-4.4'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diaryl compounds

  摘要：

  通过在惰性反应条件下，在20°C至200°C的温度下，在存在金属铜或其与铜盐的混合物的情况下，通过使式##STR1##的酰胺基芳基化合物与式##STR2##的芳基化合物在溶剂中与式##STR3##的芳基化合物反应，可选地在催化剂的存在下，制备式##STR1##的二芳基化合物的方法。在公式中，A和B代表芳香环系统，R代表酰基，X代表硝基、腈基、羧酸酯基、酰基或--NH--R基团。

  公开号：

  US04102924A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-2-甲基-4-硝基苯 生成 (2S,3S,4R)-2-氨基十八烷-1,3,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Dakin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-ones and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05136868A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of the formula ##STR1## in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X.sup.1 and X.sup.2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, nitro or haloalkyl; and Z is a group selected from a variety of substituents including 2-propynyloxy as disclosed and exemplified.

  草甘膦类芳基四氮唑酮和硫酮的化学式为##STR1##，其中W是氧或硫；R是烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷基硫基烷基，卤代烷氧基烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X.sup.1和X.sup.2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基，硝基或卤代烷基；Z是从各种取代基中选择的一种基团，包括披露和举例的2-丙炔氧基。
• [EN] HERBICIDAL 1-ARYL-4-SUBSTITUTED-1,4-DIHYDRO-5H-TETRAZOL-5-ONES AND SULFUR ANALOGS THEREOF
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1985001939A1

  公开（公告）日：1985-05-09

  (EN) Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of formula (I), in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X1 and X2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, or haloalkyl; and Z is hydrogen or a group selected from a variety of substitutents and is preferably a 2-propynyloxy group. (FR) Aryltétrazolinones et thiones herbicides de formule (I), où W représente l'oxygène ou le soufre; R représente alkyle, fluoroalkyle, alkényle, haloalkényle, cyanoalkyle, alkylthioalkyle, haloalkoxyalkyle, trifluorométhylthio ou alkoxyalkyle; un élément parmi X1 et X2 représente du fluor, du chlore, du brome, un alkyle ou un haloalkyle; Z représente l'hydrogène ou un groupe sélectionné parmi une variété de substituants et est de préférence un groupe 2-propynyl-oxy.

  (中文) 公式（I）中的除草剂芳基四唑酮和硫酮，其中W为氧或硫；R为烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷硫基烷基，卤代氧烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X1和X2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基或卤代烷基；Z为氢或从各种取代基中选择的基团，最好是2-丙炔氧基团。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Halogenation of Anilides with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200399

  日期：2022.6.27

  A copper-catalyzed direct chlorination and bromination of anilides with excellent regioselectivity and mono-substitution has been developed. This protocol provides an access to a broad range of arene chlorides and bromides from easily accessible arenes under mild conditions with cheap KCl or NaBr as the halogen source.

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,4-DICHLOR-5-HYDROXYACETANILID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,4-DICHLORO-5-HYDROXYACETANILIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2,4-DICHLORO-5-HYDROXYACETANILIDE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO1999050228A1

  公开（公告）日：1999-10-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-5-hydroxyacetanilid durch Umsetzung von 3-Hydroxyacetanilid mit Sulfurylchlorid in Anwesenheit von 3 bis 30 Gewichtsteilen einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen je Gewichtsteil 3-Hydroxyacetanilid unter intensiver Vermischung bei 20 bis 100° C, Abtrennung gasförmiger Bestandteile aus dem Reaktionsgemisch, Einstellen eines Verhältnisses von 1,0 bis 6 Gewichtsteilen aliphatische Carbonsäure je Gewichtsteil eingesetztes 3-Hydroxyacetanilid und Abtrennen von 2,4-Dichlor-5-hydroxyacetanilid als Feststoff.(EN) The invention relates to a method for producing 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide by reacting 3-hydroxyacetanilide with sulfuryl chloride in the presence of 3 to 30 parts by weight of an aliphatic carboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms per part by weight of 3-hydroxyacetanilide, mixing thoroughly at 20 to 100oC, separating off the gaseous components from the reaction mixture, adjusting the mixture to a ratio of 1.0 to 6 parts by weight of the aliphatic carboxylic per part by weight of 3-hydroxyacetanilide used and separating off 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide as a solid.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de 2,4-dichloro-5-hydroxyacétanilide par réaction de 3-hydroxyacétanilide avec du chlorure de sulfuryle en présence de 3 à 30 parties en poids d'un acide carboxylique aliphatique ayant entre 1 et 6 atomes de carbone par partie en poids de 3-hydroxyacétanilide, en mélange intensif à une température comprise entre 20 et 100 °C, puis par séparation des constituants gazeux contenus dans le mélange réactionnel, par établissement d'un rapport de 1,0 à 6 parties en poids d'acide carboxylique par partie en poids de 3-hydroxyacétanilide utilisé et par séparation de 2,4-dichloro-5-hydroxyacétanilide sous forme de solide.

  本发明涉及一种制备2,4-二氯-5-羟基甲基苯胺的方法，所述方法是在3至30重量份的含1至6个碳原子的脂肪酸的基础上，将3-羟基甲基苯胺与硫fony chloride在100至20度之间进行充分搅拌的条件下反应3-羟基甲基苯胺与硫fony氯化物在3至30质量比的脂肪酸的基础上促使液相混合反应，分离反应混合物中存在的气相组分，调节混合物中所使用的3-羟基甲基苯胺与相应进入的显示式质量比，在重量比为1.0至6之间呼出的脂肪酸的质量比并分离出2,4-二氯-5-羟基甲基苯胺作为固体。