4-Azido-3-nitro-benzoesaeure | 54974-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-3-nitro-benzoesaeure
• 英文别名: 4-Azido-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 54974-60-6
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• 分子量: 208.133
• InChiKey: BRLMLTZGWGAQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-3-nitro-benzoesaeure 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯并氧化呋咱-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物和相关化合物。第二十八部分。5-氨基和5-羟基苯并呋喃

  摘要：

  描述了多种5-取代的苯并呋喃喃及其前体的合成。5-乙酰氧基-和5-酰基氨基-苯并呋喃的仔细水解导致分离出5-羟基-和5-氨基-苯并呋喃盐酸盐。讨论了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1039/j39660000971
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Azido-3-nitro-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  扩增显微镜中核酸的通用标记策略

  摘要：

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05931

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel benzofuroxan-based pyrrolidine hydroxamates as matrix metalloproteinase inhibitors with nitric oxide releasing activity
  作者：Hao Zhang、Xuejian Wang、Jing Mao、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Yu Duan、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.023

  日期：2018.8

  a series of novel matrix metalloproteinase inhibitors (MMPIs) containing benzofuroxan scaffold as a nitric oxide donor were designed, synthesized and evaluated. All synthesized compounds, especially 16a, exhibited potent MMP-2,9 inhibitory activities, anti-proliferative activities and could produce high levels of NO in Hela cells. They were also evaluated for both of their anti-invasion and anti-angiogenesis

  在“多功能药物”策略的基础上，设计，合成和评估了一系列新型的以苯并呋喃聚糖骨架为一氧化氮供体的基质金属蛋白酶抑制剂（MMPI）。所有合成的化合物，尤其是16a，均显示出有效的MMP-2,9抑制活性，抗增殖活性，并可能在Hela细胞中产生高水平的NO。还评估了它们的抗侵袭和抗血管生成作用。此外，与LY52相比，16a在体内表现出竞争性抗肿瘤活性。这些杂合的NO-MMPI可能会提供合适的支架，以开发有价值的MMP抑制剂，以进一步发现新型抗癌药物。
• Synthesis and Herbicidal Activity of <i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Hugo Cerecetto、Eduardo Dias、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Sandra Pacce、Patricia Saenz、Gustavo Seoane、Leopoldo Suescun、Alvaro Mombrú、Grisel Fernández、Marisa Lema、Juana Villalba

  DOI：10.1021/jf9904766

  日期：2000.7.1

  As part of an ongoing program on the chemistry and biological activity of N-oxide-containing molecules, a number of novel 1,2, 5-oxadiazole N-oxide, benzo[1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide, and quinoxaline N,N'-dioxide derivatives were synthesized and evaluated for their herbicidal activity. Many of these compounds exhibited moderate to good herbicidal pre-emergence activity against Triticum aestivum

  作为正在进行的有关含氮氧化物分子化学和生物学活性的计划的一部分，许多新型的1,2,5-恶二唑N-氧化物，苯并[1,2-c] 1,2,5-恶二唑合成了N-氧化物和喹喔啉N，N'-二氧化物衍生物，并对其除草活性进行了评估。这些化合物中有许多对普通小麦表现出中等至良好的除草前出苗活性。在更具代表性的化合物（12、20和26）上进行了剂量反应研究。活性最强的丁基氨基甲酰基苯并[1,2-c] 1,2,5-恶二唑N-氧化物26在低至24 g / ha的浓度下表现出除草活性。
• PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX B.V.

  公开号：US20170002012A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process is provided, comprising reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a 1,3-dipole functional group bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a substituent (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1). The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  提供一种方法，包括将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环炔反应，其中（杂）芳基1,3-二极化合物包括与（杂）芳基结合的1,3-二级极功能基团，并且（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基包括一个取代基（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基是一个电子贫富（杂）芳基，并且（杂）环炔是根据式（1）的（杂）环辛烯或（杂）环壬炔。该发明还涉及根据该发明的方法获得的产品。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2015112014A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a process comprising the step of reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein: a (hetero)aryl 1,3-dipole compound is defined as a compound comprising a 1,3-dipole functional group, wherein the 1,3-dipole functional group is bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises one or more substituents having a positive value for the para-Hammett substituent constant σp and/or the meta-Hammett substituent constant σm, and/or (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group, wherein an electron-poor (hetero)aryl group is: (ii-a) a (hetero)aryl group wherein the (hetero)aromatic ring system is bearing a positive charge, and/or (ii-b) a (hetero)aryl group wherein the ratio number of π-electrons present in the (hetero)aromatic ring system} : number of protons present in the nuclei of the (hetero)aromatic ring system} is lower than 0.167 for a 6-membered ring, or lower than 0.200 for a 5-membered ring; and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1): The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。
• Broxton, Trevor J.; Christie, John R.; Chung, Roland P.-T., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 855 - 864
  作者：Broxton, Trevor J.、Christie, John R.、Chung, Roland P.-T.

  DOI：——

  日期：——