(Z)-9-benzylidene-1-methyl-9H-fluorene | 58243-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Z)-9-benzylidene-1-methyl-9H-fluorene
• 英文别名: (9Z)-9-benzylidene-1-methylfluorene
• CAS: 58243-51-9
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: GKUPDZCIBKBVSW-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9H-芴-9-酮 、 苄基氯化镁 生成 (Z)-9-benzylidene-1-methyl-9H-fluorene 、 (E)-9-benzylidene-1-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Bonini,B.F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 827 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorenes by a Novel Palladium-Catalyzed Rearrangement
  作者：Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol000220h

  日期：2000.10.1

  iodides react with 1-aryl-1-alkynes to afford 9-alkylidene-9H-fluorenes in good yields. This process appears to involve (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) alkyne insertion, (3) rearrangement of the resulting vinylic palladium intermediate to an arylpalladium species, and (4) aryl-aryl coupling with simultaneous regeneration of the Pd(0) catalyst.

  在钯催化剂和NaOAc的存在下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应以高收率得到9-亚烷基-9H-芴。该过程似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物质和（4）芳基-芳基与同时再生Pd（0）催化剂。
• Bonini,B.F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 827 - 839
  作者：Bonini,B.F. et al.

  DOI：——

  日期：——