5-chloro-4-iodo-2-methylthiopyrimidine | 107403-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-4-iodo-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-4-iodo-2-(methylthio)pyrimidine；5-chloro-4-iodo-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 107403-27-0
• 化学式: C₅H₄ClIN₂S
• 分子量: 286.524
• InChiKey: CHSAGHFASJLOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-iodo-2-methylthiopyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-chloro-2-methylsulfonyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxymethylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-chloro-4-iodo-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE- 2- DERIVATIVES AS SMOOTHENED RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-2 EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SMOOTHENED

  摘要：

  本申请涉及式(I)和式(II)化合物，或其药用盐，其中A、X、Y、Z、e、f、R1、R2、R3、R4、R5、R5b、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R20、R21、R22和R23在此处有定义。这些新型吡啶衍生物在治疗中很有用，特别是用于治疗由Smo介导的疾病或症状，包括治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。另外，还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，特别是人类，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012052948A1

文献信息

• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。
• Pyridine-2-derivatives as smoothened receptor modulators
  申请人：Nair Sajiv Krishnan

  公开号：US09056865B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present application relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, X, Y, Z, e, f, R1, R2, R3, R4, R5, R5b, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R20, R21, R22 and R23 are defined herein. These novel pyridine derivatives that are useful in therapy, in particular for treating diseases or conditions mediated by Smo, including the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to methods of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本申请涉及式（I）和式（II）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、X、Y、Z、e、f、R1、R2、R3、R4、R5、R5b、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R20、R21、R22和R23在此定义。这些新型吡啶衍生物在治疗中有用，特别用于治疗由Smo介导的疾病或病况，包括治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。其他实施例涉及使用这些化合物治疗哺乳动物，特别是人类的异常细胞生长的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• PYRIDINE-2-DERIVATIVES AS SMOOTHENED RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Nair Sajiv Krishnan

  公开号：US20130210800A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present application relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, X, Y, Z, e, f, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5b , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 20 , R 21 , R 22 and R 23 are defined herein. These novel pyridine derivatives that are useful in therapy, in particular for treating diseases or conditions mediated by Smo, including the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to methods of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本申请涉及式(I)和式(II)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、X、Y、Z、e、f、R1、R2、R3、R4、R5、R5b、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R20、R21、R22和R23在此被定义。这些新型吡啶衍生物在治疗中有用，特别是用于治疗由Smo介导的疾病或病况，包括治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。其他实施例涉及使用这些化合物治疗哺乳动物，特别是人类中的异常细胞生长的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 10, p. 712 - 716
  作者：Solberg, Jan、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——