1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 1311829-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one；1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1311829-52-3
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• mdl: MFCD28348689
• 分子量: 177.126
• InChiKey: SFRKCWNEERDMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-methyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物直接Pd（II）催化2-吡啶酮的位点选择性C5-芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02112
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 Langlois reagent 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光促进吡啶酮和相关 N-杂芳烃的固有三氟甲基化

  摘要：

  我们报告了一种实用的、光介导的全氟烷基化反应，使用朗格鲁瓦试剂（三氟甲基亚磺酸钠），在没有任何光催化剂或添加剂的情况下进行。该方法可以轻松地官能化吡啶酮和相关的N-杂芳烃，例如氮杂吲哚。该协议操作简单，使用现成的材料，并且可以耐受电子中性且富含功能的吡啶酮。循环伏安法被用作机械探针，初步数据表明该反应可能涉及亲电自由基机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01710

文献信息

• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。
• [EN] SHP2 PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE SHP2 PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RELAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019165073A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of SHP2 phosphatase with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with SHP2 deregulation with the compounds and compositions of the disclosure.

  本公开涉及新颖化合物及其药物组合物，以及利用本公开的化合物和组合物抑制SHP2磷酸酶活性的方法。本公开还涉及但不限于利用本公开的化合物和组合物治疗与SHP2失调相关的疾病的方法。
• Iridium-Catalyzed Site-Selective C–H Borylation of 2-Pyridones
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Wataru Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588735

  日期：2017.11

  An iridium-catalyzed site-selective C–H borylation of 2-pyridones has been developed. The site selectivity is predominantly controlled by steric factors, and we can access C4, C5, and C6 C–H on the 2-pyridone ring by the judicious choice of ligand and solvent. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling of the borylated products also proceeds to form the corresponding arylated pyridones in good overall

  开发了一种铱催化的 2-吡啶酮位点选择性 C-H 硼化反应。位点选择性主要由空间因素控制，我们可以通过明智地选择配体和溶剂来访问 2-吡啶酮环上的 C4、C5 和 C6 C-H。随后硼化产物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联也以良好的总收率形成相应的芳基化吡啶酮。
• Compound
  申请人：Mciver Edward Giles

  公开号：US20100056524A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein: R 1 is C 3-8 -cycloalkyl; X is O, NR 7 or C 3-6 -heterocycloalkyl; R 2 is aryl, heteroaryl, fused or unfused aryl-C 3-6 -heterocycloalkyl or fused or unfused heteroaryl-C 3-6 -heterocycloalkyl, each of which is optionally substituted by one or more substitutents selected from aryl, heteroaryl, C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl and a group A, wherein said C 1-6 -alkyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, R 10 and a group A, said heteroaryl group is optionally substituted by one or more R 10 groups; and wherein said C 3-6 -heterocycloalkyl group optionally contains one or more groups selected from oxygen, sulfur, nitrogen and CO; R 3 is C 1-6 -alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, —NR 4 R 5 , —OR 6 , —NR 7 (CO)R 6 , —NR 7 (CO)NR 4 R 5 , —NR 7 SO 2 R 6 , —NR 7 COOR 7 , —CONR 4 R 5 , C 3-6 -heterocycloalkyl and wherein R 4-7 and A are as defined in the claims. Further aspects relate to the use of said compounds in the treatment of various therapeutic disorders, and more particularly as inhibitors of one or more kinases.

  本发明的第一方面涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐或酯，其中： R1是C3-8环烷基；X是O，NR7或C3-6杂环烷基；R2是芳基、杂芳基、融合或未融合的芳基-C3-6杂环烷基或融合或未融合的杂芳基-C3-6杂环烷基，其中每个基团可选地由一个或多个取代基选自芳基、杂芳基、C1-6烷基、C3-7环烷基和A组成，其中所述的C1-6烷基可选地由一个或多个取代基选自芳基、杂芳基、R10和A组成，所述的杂芳基可选地由一个或多个R10基团取代；其中所述的C3-6杂环烷基可选地包含一个或多个选自氧、硫、氮和CO的基团；R3是C1-6烷基，可选地被一个或多个取代基选自芳基、杂芳基、-NR4R5、-OR6、-NR7(CO)R6、-NR7(CO)NR4R5、-NR7SO2R6、-NR7COOR7、-CONR4R5、C3-6杂环烷基和其中R4-7和A如权利要求所定义。 进一步的方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的应用，特别是作为一个或多个激酶的抑制剂。
• Direct Decarboxylation of Trifluoroacetates Enabled by Iron Photocatalysis**
  作者：Sara Fernández‐García、Veronika O. Chantzakou、Francisco Juliá‐Hernández

  DOI：10.1002/anie.202311984

  日期：2024.1.25

  Iron photocatalysis enables repurposing inexpensive trifluoroacetates as reagents for the C(sp2)−H trifluoromethylation. Thanks to the complementary inner-sphere electron-transfer pathway, photodecarboxylation occurs under mild conditions and can be applied to complex molecules, including natural products and pharmaceuticals.

  铁光催化可以重新利用廉价的三氟乙酸盐作为 C(sp 2 )−H 三氟甲基化的试剂。由于互补的内球电子转移途径，光脱羧在温和条件下发生，可应用于复杂分子，包括天然产物和药物。