di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate | 141120-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate
• 英文别名: tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-prop-2-ynylcarbamate；N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-propyn-1-amine；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 141120-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: YJYUMCUPQPFCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 di-tert-butyl 4,4,4-trifluorobuta-1,2-dienylimidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Design, synthesis, and complementary recognition of β-hairpin peptides stabilized by artificial DNA base-pairing amino acids
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kazushi Miki

  DOI：10.1039/b924239b

  日期：——

  A novel DNA base-pairing beta-hairpin peptide involving intramolecular hydrogen bonds for induction of beta-hairpin secondary structure and intermolecular complementary hydrogen bonds between thymine and diaminopyridine for molecular recognition has been synthesized.

  合成了一种新型的DNA碱基配对β-发夹肽，其涉及用于诱导β-发夹二级结构的分子内氢键以及胸腺嘧啶和二氨基吡啶之间的分子间互补氢键以进行分子识别。
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。
• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。
• Novel one-step method for the conversion of isothiocyanates to 2-alkyl(aryl)aminothiazoles
  作者：Pradip K. Sasmal、A. Chandrasekhar、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.074

  日期：2008.12

  2-Aminothiazole derivatives are widely used structural motifs in medicinal chemistry due to their broad application in drug development. Herein we demonstrate a novel one-step method for the synthesis of 2-aminothiazole derivatives from the corresponding isothiocyanates via thiourea formation followed by cycloisomerisation in an intramolecular thia-Michael fashion. This method is very mild, simple

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。