(2R)-2-(tert-butoxycarbonyl-amino)-3-methoxy-N-[3-methyl-4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-propionamide | 811450-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl-amino)-3-methoxy-N-[3-methyl-4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-propionamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-methoxy-1-[3-methyl-4-(3-oxomorpholin-4-yl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 811450-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: XNJWBLZRMKTZAZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl-amino)-3-methoxy-N-[3-methyl-4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-propionamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R)-2-amino-3-methoxy-N-[3-methyl-4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE SUBSTITUIERTE THIOPHENCARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENECARBOXAMIDES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX THIOPHENE-CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代硫代吡咯烷-2-羧酰胺，其通式为(I)，其中A，以及R1至R8c如权利要求1中定义的，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。

  公开号：

  WO2005111029A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl-amino)-3-methoxy-N-[3-methyl-4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Chlorothiophenecarboxamides as P1 surrogates of inhibitors of blood coagulation factor Xa

  摘要：

  Neutral chlorothiophenecarboxamides bearing an amino acid and a substituted aniline were synthesized and investigated for their factor Xa inhibitory activity in vitro. From selected 2-methylphenyl morpholinones the solution properties were determined. The most soluble and active compounds were then investigated in different animal species to compare the pharmacokinetic parameters. This led to a potent, water soluble and orally bioavailable candidate for further development: EMD 495235. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.043

文献信息

• Chlorothiophenecarboxamides as P1 surrogates of inhibitors of blood coagulation factor Xa
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Bertram Cezanne、Christoph van Amsterdam、Karl-Ulrich Bühring、Dieter Dorsch、Johannes Gleitz、Joachim März、Christos Tsaklakidis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.043

  日期：2004.12

  Neutral chlorothiophenecarboxamides bearing an amino acid and a substituted aniline were synthesized and investigated for their factor Xa inhibitory activity in vitro. From selected 2-methylphenyl morpholinones the solution properties were determined. The most soluble and active compounds were then investigated in different animal species to compare the pharmacokinetic parameters. This led to a potent, water soluble and orally bioavailable candidate for further development: EMD 495235. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE THIOPHENCARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENECARBOXAMIDES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX THIOPHENE-CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005111029A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Thiophen-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der A, und R1 bis R8c wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen.

  本发明涉及一种新的取代硫代吡咯烷-2-羧酰胺，其通式为(I)，其中A，以及R1至R8c如权利要求1中定义的，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。