1,3,7-trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3,7-trimethylindolin-2-one；1,3,7-Trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one；1,3,7-trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: YJULSCURECNLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-tolyl)methacrylamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,7-trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Metal-Free Trifluoromethylation and Arylation of Alkenes: Domino Synthesis of Oxindole Derivatives
  作者：Liangliang Shi、Xiaobo Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300995

  日期：2014.3.24

  N‐alkyl‐N‐phenylacrylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate) as the trifluoromethyl source, and iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as the oxidant. The procedure involves a metal‐free domino trifluoromethylation and arylation of alkenes. The methods did not need mediation of any transition metal which avoided contaminations of toxic

  开发了一种新颖，简单，高效的合成3-（三氟甲基）-吲哚-2--2-衍生物的方法。该方案使用现成的N-烷基-N-苯基丙烯酰胺作为起始原料，廉价且易于保存的Langlois试剂（三氟甲亚磺酸钠）作为三氟甲基源，碘代苯二乙酸盐[PhI（OAc）2 ]作为氧化剂。该过程涉及无金属的多米诺骨牌三氟甲基化和烯烃的芳基化。该方法不需要任何过渡金属的介导，从而避免了产品中有毒金属的污染。
• TfNHNHBoc as a Trifluoromethylating Agent for Vicinal Difunctionalization of Terminal Alkenes
  作者：Jing-Yu Guo、Ruo-Xin Wu、Ji-Kang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01862

  日期：2016.8.5

  l hydrazides as trifluoromethylating agents has been demonstrated in two vicinal difunctionalization reactions of terminal alkenes: the copper-catalyzed three-component vicinal chlorotrifluoromethylation of arylakenes with TfNHNHBoc and NaCl and the tandem trifluoromethylation/cyclization of N-arylacrylamides with TfNHNHBoc. The reactions proceeded in the presence of inexpensive oxidants under mild

  在末端烯烃的两个邻位双官能化反应中已证明了三氟甲磺酰肼作为三氟甲基化剂的空前应用：铜催化的三元芳烃的三组分邻位氯三氟甲基化与TfNHNHBoc和NaCl以及N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化/环化串联与TfNHNHBoc。反应在温和条件下在廉价氧化剂存在下进行，并提供了具有高区域选择性的一系列结构多样的含三氟甲基的化合物。
• A Metal-Free Route to CF₃-Containing Oxindoles by PhI(OAc)₂-Mediated Trifluoromethylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with TMSCF₃
  作者：Weijun Fu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Shihui Li、Dapeng Zou

  DOI：10.1002/ejoc.201301512

  日期：2014.2

  A mild and efficient PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylation reaction of N-arylacrylamides with TMSCF3 under metal-free conditions was developed. This method provides convenient access to a variety of useful CF3-containing oxindoles in moderate to good yields.

  开发了在无金属条件下，N-芳基丙烯酰胺与 TMS 的温和有效的 PhI(OAc)2 介导的三氟甲基化反应。这种方法可以方便地以中等至良好的产率获得各种有用的含 CF3 的羟吲哚。