1-(p-toluenesulfonyl)propyne | 14027-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)propyne
• 英文别名: 1-(p-Tolylsulfonyl)-1-propyne；1-methyl-4-(prop-1-ynylsulfonyl)benzene；1-methyl-4-(prop-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene；1-p-Tolylsulfonylpropin；1-(4-Tolylsulfonyl)>-propin；1-p-Tolyl-sulfon-2-methyl-acetylen；(Prop-1-inyl)-(4-tolyl)-sulfon；1-(4-Tolylsulfonyl)-propin；p-Tolyl-prop-1-inylsulfon；Prop-1-inyl-p-tolylsulfon；1-Propinyl-p-tolylsulfon；1-Methyl-4-(1-propynyl-sulphonyl)benzene；1-methyl-4-prop-1-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 14027-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: VOSCFWYOCZJNQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  316.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)propyne 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到cis-2-Brom-1-p-toluolsulfonyl-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  氢键网络辅助磺酰基炔烃的区域和立体控制的氢卤代反应

  摘要：

  我们已经通过容易获得的磺酰基炔烃的氢卤化作用开发了一种β-卤代Z-磺酰基烯烃的有效合成方法。线性乙酸网络或聚集体的高氢键酸度可能在磺酰基炔烃底物的活化中起重要作用。我们的条件提供了较高的立体选择性，良好的化学收率和较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(p-toluenesulfonyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic and allenic sulfones and sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a022

文献信息

• Discovery of 3,5-Dimethyl-4-Sulfonyl-1<i>H</i>-Pyrrole-Based Myeloid Cell Leukemia 1 Inhibitors with High Affinity, Selectivity, and Oral Bioavailability
  作者：Peng-Ju Zhu、Ze-Zhou Yu、Yi-Fei Lv、Jing-Long Zhao、Yuan-Yuan Tong、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00682

  日期：2021.8.12

  (Kd = 0.23 nM) and superior selectivity over other Bcl-2 family proteins (>40,000 folds). Mechanistic studies revealed that 40 could activate the apoptosis signal pathway in an Mcl-1-dependent manner. 40 exhibited favorable physicochemical properties and pharmacokinetic profiles (F% = 41.3%). Furthermore, oral administration of 40 was well tolerated to effectively inhibit tumor growth (T/C = 37.3%) in

  髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 蛋白是细胞凋亡的关键负调节因子，开发 Mcl-1 抑制剂已成为癌症治疗的有吸引力的策略。在此，我们描述了基于 3,5-二甲基-4-磺酰基-1 H-吡咯的化合物作为 Mcl-1 抑制剂的合理设计、合成和构效关系研究。通过初级 Mcl-1 抑制 (52%@30 μM)对命中化合物11 的逐步优化导致发现了最有效的化合物40，其具有高亲和力 ( K d = 0.23 nM) 和优于其他 Bcl-2 家族蛋白的选择性（ > 40,000 次折叠）。机理研究表明，40可以以 Mcl-1 依赖性方式激活细胞凋亡信号通路。40表现出良好的理化性质和药代动力学特征 ( F % = 41.3%)。此外，在 MV4-11 异种移植模型中，口服40 的耐受性良好，可有效抑制肿瘤生长（T/C = 37.3%）。总的来说，这些发现表明化合物40是一种有前途的抗肿瘤剂，值得进一步的临床前评估。
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

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• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• A Desulfonylative Approach in Oxidative Gold Catalysis: Regiospecific Access to Donor‐Substituted Acyl Gold Carbenes
  作者：Hongyi Chen、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201504511

  日期：2015.9.28

  Donor‐substituted acyl gold carbenes are challenging to access selectively by gold‐promoted intermolecular oxidation of internal alkynes as the opposite regioisomers frequently predominate. By using alkynyl sulfones or sulfonates as substrates, the oxidative gold catalysis in the presence of substituted pyridine N‐oxides offers regiospecific access to acyl/aryl, acyl/alkenyl, and acyl/alkoxy gold carbenes

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。