2,2-dibromopentanal | 57024-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2-dibromopentanal
• 英文别名: 2,2-Dibrom-n-pentanal；2,2-dibromo-valeraldehyde；2,2-Dibrom-valeraldehyd；α.α-Dibrom-n-valeraldehyd；Dibromvaleraldehyd
• CAS: 57024-77-8
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: HSOZUKNIVJQAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺 、 2,2-dibromopentanal 生成 N-(2,2-Dibrom-1-hydroxy)-pentylacetamid
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 763 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dibromopentanal
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成方案，用于合成5-取代的4,6-二氧代吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  在温和的碱性条件下，通过α，α-二溴醛与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合反应，开发了一种短而有效的5-取代的4,6-二氧代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成方法。条件良好。在合成培美曲塞二钠（一种新型的多靶点抗叶酸药物）的代谢产物中已证明了该方案的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.141

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective α-Bromination of Aldehydes with <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Martín Fernández-Pascual、Jordi Burés

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00600

  日期：2022.6.17

  four examples reported to date require expensive, inconvenient brominating agents to achieve the desired products in excellent yields and enantioselectivities. The preferred brominating agent, N-bromosuccinimide (NBS), has been repeatedly discarded for these reactions because it results in low yields and relatively poor enantioselectivities. We describe a methodology that uses NBS and performs excellently

  尽管存在大量的有机催化、对映选择性转化，但醛的 α-溴化仍然是一个具有挑战性的反应。迄今为止报道的四个例子需要昂​​贵且不方便的溴化剂才能以优异的收率和对映选择性获得所需的产品。优选的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 已在这些反应中反复丢弃，因为它导致低产率和相对较差的对映选择性。我们描述了一种使用 NBS 并在低催化剂负载、短反应时间和温和温度下表现出色的方法。
• Kirrmann, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10>11, p. 232,271
  作者：Kirrmann

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2,2-Dihalogenated Aliphatic Aldehydes
  作者：R. VERHÉ、N. DE KIMPE、L. DE BUYCK、N. SCHAMP

  DOI：10.1055/s-1975-23803

  日期：——
• De Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 763 - 779
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A short and efficient synthetic protocol for the synthesis of 5-substituted-4,6-dioxo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：N.M. Sekhar、Palle V.R. Acharyulu、Yerramilli Anjaneyulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.141

  日期：2011.8

  A short and efficient synthesis for 5-substituted-4,6-dioxo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been developed by the cyclocondensation of α,α-dibromoaldehydes with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine under mild basic conditions in good yields. Application of this protocol has been demonstrated in the synthesis of a metabolite of Pemetrexed disodium, a novel multi-targeted antifolate.

  在温和的碱性条件下，通过α，α-二溴醛与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合反应，开发了一种短而有效的5-取代的4,6-二氧代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成方法。条件良好。在合成培美曲塞二钠（一种新型的多靶点抗叶酸药物）的代谢产物中已证明了该方案的应用。