(E)-2-nitrohept-2-ene | 85149-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitrohept-2-ene
• 英文别名: 2-nitrohept-2-ene
• CAS: 85149-01-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OATTWGKMHVDFLJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitrohept-2-ene 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(2-nitro-2-heptenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的三氟乙酰氧基-苯基硒代区域选择性制备硝基烯丙醇衍生物及其作为多种偶联剂的用途

  摘要：

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96725-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基庚烷-3-醇 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1017-1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and Substituent-Controlled Switching of Chemoselectivity for the Enantioselective Synthesis of Fully Substituted Cyclobutane Derivatives via 2 + 2 Annulation of Vinylogous Ketone Enolates and Nitroalkene
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03335

  日期：2018.12.21

  The first regioselective, diastereoselective, and enantioselective organocatalyzed Michael–Michael cascade of vinylogous ketone enolates and nitroalkenes for the construction of fully substituted cyclobutanes is achieved by the deployment of the appropriate chiral squaramide catalyst and the pertinent substituent on the substrate. The domino reaction provided cyclobutanes with four contiguous stereocenters

  通过将适当的手性方酸酰胺催化剂和相关的取代基部署在基材上，可以实现第一个区域选择性，非对映选择性和对映选择性有机催化迈克尔-迈克尔级联的乙烯基酮烯醇烯酸酯和硝基烯烃，以构建完全取代的环丁烷。多米诺反应为环丁烷提供了四个连续的立体中心，包括一个具有高收率的四元中心，其非对映体比率> 20：1，对映选择性最多可达98％对映体过量（ee）。加合物的结构和绝对构型通过适当产物的单晶X射线晶体学分析证实。
• Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Nitro Alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/ol800224k

  日期：2008.4.1

  of catalytic amounts of piperidine over 4 A molecular sieves. Simply by changing reaction conditions (solvent and temperature) it is possible to control the stereochemical outcome of the reactions, obtaining pure (E)- and (Z)-nitro alkenes in high to excellent yields. The role of molecular sieves on the stereochemical control seems crucial in addition to that of piperidine, especially for the synthesis

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。
• [2+3] CycloadditionsBetween Nitroalkenes and Camphor-Derived Oxazoline<i>N</i>-Oxidesand Radical Denitration of the Adducts
  作者：Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois、Arnaud Voituriez、Julien Moulinas

  DOI：10.1055/s-2003-40191

  日期：——

  [2+3] Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide 2 and nitroalkenes 3a-f afforded stereoselectively adducts 4a-f. Radical denitration followed by acidic hydrolysis gave rise to anti-aldols 8a,b. The radical intermediate was also trapped by a suitable alkene, giving rise to a single stereoisomer.

  樟脑衍生的噁唑啉 N-氧化物 2 与硝基烯 3a-f 发生[2+3] 环加成反应，生成立体选择性加合物 4a-f。自由基脱氮后进行酸性水解，可得到反醛 8a,b。自由基中间体也会被合适的烯烃捕获，从而产生单一的立体异构体。
• [3 + 2] Cycloadditions between α,β-Unsaturated Esters or Nitroalkenes and Camphor-Derived Oxazoline <i>N</i>-Oxides:  Experimental and Theoretical Study
  作者：Cyrille Kouklovsky、Olivier Dirat、Thierry Berranger、Yves Langlois、Marie Elise Tran-Huu-Dau、Claude Riche

  DOI：10.1021/jo980326e

  日期：1998.7.1

  Oxazoline N-oxide 2 in the presence of alpha,beta-unsaturated esters or nitroalkenes afforded the corresponding adducts with excellent regio- and stereoselectivities depending of the substitution pattern on the dipolarophile. Especially, inversion of regioselectivity was observed by switching from a 1,2-disubstituted to a 1,1-disubstituted alpha,beta-unsaturated ester. This was not observed when nitroalkenes are used as dipolarophiles. An attempt to rationalize the observed selectivities by semiempirical calculations at RHF AM1 level is described. The cycloadduct 5e has been used as the starting material in a total synthesis of the pheromone (-)-frontalin 12.
• SUGIYAMA, TAKASHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 67,(1989) N, C. 112-120
  作者：SUGIYAMA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——