methyl 2-(2-bromoethynyl)benzoate | 147298-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromoethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(bromoethynyl)benzoate；Benzoicacid,2-(2-bromoethynyl)-,methylester
• CAS: 147298-29-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: APBBZSXZQUQKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromoethynyl)benzoate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-(2-hydroxy-2-propyl)phenylethynyl]-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域控制的钯催化的炔醇芳基环化

  摘要：

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja5029028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(2-bromoethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域控制的钯催化的炔醇芳基环化

  摘要：

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja5029028

文献信息

• Pd-catalyzed and CsF-promoted reaction of bromoalkynes with isocyanides: regioselective synthesis of substituted 5-iminopyrrolones
  作者：Yibiao Li、Jian Zhao、Huoji Chen、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c2cc17717j

  日期：——

  The palladium-catalyzed and CsF-promoted annulation reaction of bromoalkynes and isocyanides regioselectively affords a diverse set of 5-iminopyrrolone derivatives. This chemistry presumably proceeds through the bromoacrylamide intermediates, which can be readily prepared from the nucleophilic addition reaction of isocyanides to bromoalkynes in the presence of CsF.

  钯催化的、氟化铯促进的溴代炔烃和异氰化物的环化反应可以选择性地得到多种5-亚胺基吡咯酮衍生物。这一化学过程可能经过溴代丙烯酰胺中间体，这种中间体可以通过异氰化物对溴代炔烃的亲核加成反应在氟化铯存在下容易地制备。
• Palladium-catalyzed acetalization/cyclization of enynones with alcohols: rapid access to functionalized dihaloalkenyl dihydrofurans
  作者：Ruize Ma、Yang Chen、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Shaorong Yang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc03949d

  日期：——

  Herein, we report a straightforward method to access alkenyl dihydrofurans via palladium-catalyzed acetalization/annulation from conjugated enynones and alcohols. The reaction undergoes a 5-exo-dig cyclization process, with the formation of four new chemical bonds including two carbon–halogen bonds on the exocyclic alkenyl moiety. Preliminary mechanistic studies suggest that the haloalkyne generated

  在此，我们报告了一种通过钯催化的缩醛化/环化作用从共轭烯酮和醇中获得烯基二氢呋喃的简单方法。该反应经历了一个5-exo-dig环化过程，形成了四个新的化学键，包括环外烯基部分上的两个碳-卤素键。初步的机理研究表明，原位生成的卤代炔烃应该参与这种转化。
• Padwa, Albert; Austin, David J.; Gareau, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2637 - 2647
  作者：Padwa, Albert、Austin, David J.、Gareau, Yves、Kassir, Jamal M.、Xu, Simon L.

  DOI：——

  日期：——