N-异丁基-2-硝基苯磺酰胺 | 89840-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丁基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 89840-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD01212729
• 分子量: 258.298
• InChiKey: QIEVLZQUEZLVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丁基-2-硝基苯磺酰胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 葡萄糖 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 NADP 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性苯丁胺醇磺酰胺类化合物的制备方法、制备其的中间体及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性苯丁胺醇磺酰胺类化合物的制备方法，通过使化合物A进行取代反应，再利用酮还原酶建立手性中心，然后再通过酰胺化、霍夫曼降解后即可得到手性苯丁胺醇磺酰胺类化合物，其中，化合物A的结构式为Q1、Q2分别独立地选自含氮、氧、硫中的一种或多种的杂原子基团或者H或者Q1、Q2连接成环，R1选自碳原子数为1～6的烃基。本发明的制备方法不仅步骤简单、反应步骤少，而且各步反应均比较温和，具有安全系数高、生产成本低的优点。

  公开号：

  CN114276280A
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-异丁基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595

文献信息

• Novel Azo Derivatives as Prodrugs of 5-Aminosalicylic Acid and Amino Derivatives with Potent Platelet Activating Factor Antagonist Activity
  作者：Elena Carceller、Jordi Salas、Manuel Merlos、Marta Giral、Rosa Ferrando、Ignasi Escamilla、Joaquin Ramis、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm010852p

  日期：2001.8.1

  a potent platelet activating factor (PAF) antagonist in a colon-specific manner for the purpose of treating ulcerative colitis. We found it possible to add an amino group on the aromatic moiety of our reported 1-[(1-acyl-4-piperidyl)methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine derivatives or on British Biotech compounds BB-882 and BB-823 maintaining a high level of activity as PAF antagonist. A selected

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE RÉTROVIRAUX
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013011485A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂有用的磺胺类化合物的方法。
• NOVEL SOLVATES OF DARUNAVIR
  申请人：Kamat Anand Gopalkrishna

  公开号：US20150141382A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to novel solvates of Darunavir of Formula I.

  本发明涉及公式I的达芦那韦的新型溶剂结晶体。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE INTERMEDIATES OF HIV-PROTEASE INHIBITORS THEREOF
  申请人：ZCL CHEMICALS LIMITED

  公开号：US20160075643A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to an industrially feasible and economically viable process for the preparation of (1S,2R)-3-[[4-aminophenyl)-sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenyl-methyl)propyl]amine of formula I and its salt thereof and optionally converting it to HIV-protease inhibitors like Darunavir, Amprenavir or its prodrug Fosamprenavir.

  本发明涉及一种工业可行且经济可行的过程，用于制备式I的(1S,2R)-3-[[4-氨基苯基)-磺酰基](2-甲基丙基)氨基]-2-羟基-1-(苯基甲基)丙基]胺及其盐，并可选择性地将其转化为HIV蛋白酶抑制剂，如达芦那韦、安普那韦或其前药福那普那韦。
• Preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl) -p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride and other derivatives of 2-hydroxy-1,3-diamines
  申请人：——

  公开号：US20010051725A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S, 3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethylalcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S, 3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride without sacrificing its purity. The processes of the present inventin can be used to prepare not only the 2S,3S-derivative, but also the 2R,3S-, 2S,2R- and the 2R,3R-derivatives.

  本发明提供了一种制备2S，3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接由氯甲基醇制备。重要的是，本发明的工艺不仅能够获得更高产率的2S，3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐，而且不会牺牲其纯度。本发明的工艺不仅可用于制备2S,3S衍生物，还可用于制备2R,3S-, 2S,2R-和2R,3R-衍生物。