2-bromo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Bromo-N,4-dimethylbenzene-1-sulfonamide
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 264.143
• InChiKey: BWNOZURJKOQUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 苯基溴乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的由功能化的酰胺和苯并三唑/四唑合成苯并磺胺类药物

  摘要：

  通过功能化的酰胺与苯并三唑的串联环化，已实现了钯催化的对苯并三唑附加的苯并阿舒坦的高区域选择性合成。这种转变涉及在单个步骤中同时形成C N和C C键。供体溶剂似乎可以提高产品的产量。该方法也适用于产生附有三唑/四唑的苯并阿舒坦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.070
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸 、 nickel diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-bromo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳烃的镍催化区域选择性C–H卤化†

  摘要：

  开发了一种简单的Ni（II）催化的一般策略，用于用易获得的卤化试剂N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; X = Br，Cl和I）对电子缺陷型芳烃进行邻卤代化。该转化是高度区域选择性的，并且观察到宽的底物范围和官能团耐受性。该发现对于酰胺，苯甲酸酯和其他具有引导基团的物质的选择性卤化可能具有重要意义。还介绍了机械研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj06023a

文献信息

• Benzo thiadiazine matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156069A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Selective MMP-13 inhibitors are benzo thiadiazines of the Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2 is hydrogen or alkyl; R 1 and R 3 include hydrogen, alkyl, and aryl, with the proviso that R 3 is not (CH 2 ) m biphenyl or (CH 2 ) m substituted biphenyl; X is O or NH, n is 0, 1, or 2. The compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for treating diseases mediated by an MMP-13 enzyme, including diseases selected from osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, inflammation, and heart failure.

  选择性MMP-13抑制剂是公式1中的苯并噻二唑或其药学上可接受的盐，其中R2是氢或烷基；R1和R3包括氢，烷基和芳基，但有条件是R3不是（CH2）m联苯或（CH2）m取代联苯；X是O或NH，n为0、1或2。公式I中的化合物或其药学上可接受的盐对于治疗由MMP-13酶介导的疾病有用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、炎症和心力衰竭等疾病。
• BENZO THIADIAZINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1368327A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US6656932B2
  申请人：——

  公开号：US6656932B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] BENZO THIADIAZINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZO-THIADIAZINES INHIBITRICES DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064578A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are benzo thiadiazines of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2 is hydrogen or alkyl; R?1 and R3¿ include hydrogen, alkyl, and aryl, with the proviso that R3 is not (CH¿2?)m biphenyl or (CH2)m substituted biphenyl; X is O or NH, n is 0, 1, or 2. The compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating diseases mediated by an MMP-13 enzyme, including diseases selected from osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, inflammation, and heart failure.
• Nickel-catalyzed regioselective C–H halogenation of electron-deficient arenes
  作者：Ze-Lin Li、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8nj06023a

  日期：——

  the ortho-halogenation of electron-deficient arenes with easily available halogenating reagents N-halosuccinimides (NXS; X = Br, Cl and I). The transformation was highly regioselective and a wide substrate scope and functional group tolerance were observed. This discovery could be of great significance for the selective halogenation of amides, benzoic esters and other substances with guiding groups. Mechanistic

  开发了一种简单的Ni（II）催化的一般策略，用于用易获得的卤化试剂N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; X = Br，Cl和I）对电子缺陷型芳烃进行邻卤代化。该转化是高度区域选择性的，并且观察到宽的底物范围和官能团耐受性。该发现对于酰胺，苯甲酸酯和其他具有引导基团的物质的选择性卤化可能具有重要意义。还介绍了机械研究。