1-benzyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GXDYNYMMZUEESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 1-benzyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到1-butyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 以96%的产率得到1-benzyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x

文献信息

• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• Synthesis and biological evaluation of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential mGAT1–4 inhibitors
  作者：Janina C. Andreß、Michael C. Böck、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-020-02548-x

  日期：2020.8

  In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a variety of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential amino acid subunits in inhibitors of GABA uptake transporters (GATs). In order to ensure that the test compounds adopt a binding pose similar to that presumed for related larger GAT inhibitors, lipophilic residues were introduced either at the amino nitrogen

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。