acetoxypropargyl bromide | 42008-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxypropargyl bromide
• 英文别名: acetic acid-(3-bromo-prop-2-ynyl ester)；Essigsaeure-(3-brom-prop-2-inylester)；3-Bromoprop-2-ynyl acetate
• CAS: 42008-24-2
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: JRIXWHLEABBVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxypropargyl bromide 、 3-溴丙烯 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到[(2E)-2,3-dibromohexa-2,5-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides

  摘要：

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04879h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromoprop-1-yne 、 potassium acetate 生成 acetoxypropargyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1897, vol. <7>11, p. 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenabenzene: A Robust Precatalyst
  作者：Saswata Gupta、Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c02237

  日期：2021.5.19

  demonstrated them as an aromatic equivalent of the Grubbs-type ruthenium alkylidene catalysts. These ruthenabenzenes can be prepared via an enyne metathesis and metallotropic [1,3]-shift cascade process to form alkyne-chelated ruthenium alkylidene intermediates followed by spontaneous cycloaromatization. The aromatic nature of these complexes was confirmed by spectroscopic and X-ray crystallographic data

  金属芳烃构成了一类独特的芳族化合物，其中一种或多种过渡金属元素结合到芳族体系中，其母体是金属苯。与碳原型相比，金属苯的主要关注点之一通常涉及与其相对芳香性相关的结构特征。含过渡金属的金属苯也涉及某些催化过程，例如炔烃复分解聚合；然而，这些基于过渡金属的金属芳族化合物尚未开发为催化剂。在此，我们描述了一种生成多种钌苯的有效策略，并将它们证明为 Grubbs 型钌亚烷基催化剂的芳族等价物。这些钌苯可以通过烯炔复分解和金属化[1,3]-移位级联工艺制备，形成炔烃螯合的亚烷基钌中间体，然后自发环芳构化。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过 DFT 计算研究了环芳构化过程的机理途径。这些钌苯对复分解和其他转化表现出强大的催化活性，这说明金属苯不仅是具有结构和理论意义的化合物，而且还是开发新催化剂的新平台。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过
• Trapping Reactions of Benzynes Initiated by Intramolecular Nucleophilic Addition of a Carbonyl Oxygen to the Electrophilic Aryne
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Sahil Arora、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04110

  日期：2022.1.14

  We describe here reactions in which a carbonyl oxygen atom initiates cascade reactions by nucleophilic attack on a covalently attached benzyne. The benzynes are produced by thermal cyclization of triynes via hexadehydro-Diels–Alder reaction. The initially produced oxocarbenium/aryl carbanionic zwitterion is protonated in situ by an external protic nucleophile (NuH) of appropriate acidity. The resulting

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。
• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Enamides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Silaboration of Ynamides
  作者：Nozomi Saito、Keiichi Saito、Hiroyasu Sato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201201111

  日期：2013.3.25

  The palladium‐catalyzed silaboration of ynamides is demonstrated. The silaboration proceeds in a highly regioselective manner to give the corresponding tri‐ and tetrasubstituted enamide derivatives having both a silyl group and a boryl group on the alkene. Furthermore, the silaborated enamide could be utilized as a coupling partner in Suzuki–Miyaura coupling with aryl iodides to give the corresponding

  证明了钯催化的乙酰胺的合成。硅烷化反应以高度区域选择性的方式进行，得到相应的在烯烃上同时具有甲硅烷基和甲硼烷基的三和四取代的烯酰胺衍生物。此外，硅烷化的酰胺可以作为Suzuki–Miyaura与芳基碘化物偶合的偶合伙伴，以高收率得到相应的交叉偶合产物。
• Ethynylation of salts of phosphorus thioacids with ethynyl bromides in the presence of CuCl
  作者：N. N. Godovikov、L. A. Vikhreva、K. K. Babasheva、A. M. Darisheva、E. I. Matrosov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00954372

  日期：1983.7