tetraethyl (3E,9E)-dodeca-1,3,9,11-tetraene-5,5,6,6-tetracarboxylate | 873197-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (3E,9E)-dodeca-1,3,9,11-tetraene-5,5,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 873197-60-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: MFNYJVSWJKIYCZ-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (3E,9E)-dodeca-1,3,9,11-tetraene-5,5,6,6-tetracarboxylate 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 (Mes)Pd(η³-allyl)Cl caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene–palladium catalysts for the bisdiene cyclization-trapping reaction with sulfonamides under thermal and microwave conditions

  摘要：

  Simple palladium-N-heterocyclic carbene catalysts readily effect the palladium-catalyzed cyclization-trapping of bisdienes with sulfonamides. The reaction is quite efficient for a variety of sulfonamides and several bisdienes. For example, using 0.1% of the in situ generated or preformed (IMes)Pd(eta(3)-C3H5)Cl complex, the cyclization-trapping of a simple bisdiene with TsN(H)CH2Ph proceeds in good yield under thermal conditions (74-75%, 75 degrees C, 9 h). The same reaction run under microwave irradiation proceeds somewhat faster and in even higher yield (86%, 75 degrees C, 2.5 h). (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2,4-pentadiene 、 1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.33h， 以82%的产率得到tetraethyl (3E,9E)-dodeca-1,3,9,11-tetraene-5,5,6,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳配体在钯催化双二烯环化捕集中的改进周转数

  摘要：

  优化的钯-N-杂环卡宾催化剂体系可实现钯催化的双二烯环化-捕集，在0.01％的催化剂负载量下，苯酚的TON为7.6×10 3，TOF为280 h -1，其值比通常发现的高为此和相关的碳环化。反应很好地进行规模化，并且在没有进一步优化催化剂体系或反应条件的情况下以10毫摩尔规模以优异的产率获得了反式取代的六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505136