4-acetoxy-3-bromomethyl-benzoic acid methyl ester | 117379-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-bromomethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetyloxy-3-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 117379-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: KXRZHWILDKWINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-bromomethyl-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-(2-acetoxy-5-carboxy-(R)-benzyloxy)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-acetoxy-3-bromomethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b

文献信息

• COMPOUNDS FOR SEPARATION OF RARE EARTH ELEMENTS, METHOD OF SEPARATION, AND USE THEREOF
  申请人：Ustav organicke chemie a biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3492460A1

  公开（公告）日：2019-06-05

  The present invention relates to the use of the compounds of general formula (I): wherein X, Y, Z, L, R and R1 are as described herein; for chromatographic separation of rare earth elements, as well as to the method of the separation of rare earth elements.

  本发明涉及通式（I）化合物的用途： 其中 X、Y、Z、L、R 和 R1 如本文所述； 以及分离稀土元素的方法。
• COMPOUNDS FOR SEPARATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND S-, P-, D- METALS, METHOD OF SEPARATION, AND USE THEREOF
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3717466B1

  公开（公告）日：2022-01-05