4-acetoxy-3-(methoxycarbonyl-methoxymethyl)-benzoic acid methyl ester | 863886-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-(methoxycarbonyl-methoxymethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetyloxy-3-[(2-methoxy-2-oxoethoxy)methyl]benzoate
• CAS: 863886-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: ULFOIJSYZHRSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-(methoxycarbonyl-methoxymethyl)-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-carboxymethoxymethyl-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-acetoxy-3-(methoxycarbonyl-methoxymethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b