N-(4-羟基-3-甲基苯基)-乙酰胺 | 16375-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基-3-甲基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 4-acetamido-2-methylphenol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acetamide；3-methylacetaminophen；Acetamide, N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-
• CAS: 16375-90-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00600560
• 分子量: 165.192
• InChiKey: AVIDZQVUWISHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1603 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基-3-甲基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-amino-2-methyl-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 苯基溴化硒 、 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-羟基-3-甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Discovery of Adamantyl Ethanone Derivatives as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1) Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Fabienne Pradaux-Caggiano、Mark P. Thomas、Michelle W. Y. Szeto、Heather A. Halem、Michael D. Culler、Nigel Vicker、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201000081

  日期：——

  and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl ethanone compounds was identified as potent inhibitors of human 11β‐HSD1. The most active compounds identified (52, 62, 72, 92, 103 and 104) display potent inhibition of 11β‐HSD1 with IC50 values in the 50–70 nM range. Compound 72 also proved to be metabolically stable when incubated with human liver microsomes. Furthermore, compound 72 showed

  11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）是调节糖皮质激素激素受体代谢的关键酶。用选择性抑制剂调节11β-HSD1型活性可对各种状况产生有益的影响，包括胰岛素抵抗，血脂异常和肥胖。通过调节11β-HSD1抑制组织特异性糖皮质激素的作用，对于代谢性疾病和心血管疾病构成了一种有希望的治疗方法。一系列新的金刚烷基乙酮化合物被鉴定为人类11β-HSD1的有效抑制剂。最活跃的鉴定（化合物52，62，72，92，103和104）显示11β-HSD1的有效抑制与IC 50值在50–70 n M范围内。与人肝微粒体一起孵育时，化合物72也被证明在代谢上是稳定的。此外，化合物72对人细胞色素P450酶的抑制活性非常弱，因此是体内研究的候选药物。人类11β-HSD1的公开X射线晶体结构的比较导致了对有效化合物的对接研究，揭示了这些分子如何与酶和辅因子相互作用。
• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• Direct Synthesis of Paracetamol via Site-Selective Electrochemical Ritter-type C–H Amination of Phenol
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00439

  日期：2022.4.1

  The synthesis of paracetamol still relies on multistep protocols involving the utilization of a stoichiometric amount of oxidizing/reducing or other corrosive agents. Herein we report a regioselective electrochemical Ritter-type reaction at the C(sp2)–H of unprotected phenol toward the environmentally benign and direct synthesis of paracetamol. The reaction proceeds under exogenous oxidant- and catalyst-free

  扑热息痛的合成仍然依赖于涉及使用化学计量的氧化/还原剂或其他腐蚀剂的多步方案。在这里，我们报告了在未受保护的苯酚的 C(sp 2 )-H 上的区域选择性电化学 Ritter 型反应，对环境无害且直接合成扑热息痛。该反应在无外源氧化剂和无催化剂条件下进行。该协议是可扩展的，可以部署到各种酚类，并为扑热息痛的合成提供可持续的替代方案。
• New 4-Aminoquinoline Mannich Base Antimalarials. 1. Effect of an Alkyl Substituent in the 5‘-Position of the 4‘-Hydroxyanilino Side Chain
  作者：Kaylene J. Raynes、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill、B. Kevin Park、Stephen A. Ward

  DOI：10.1021/jm9901374

  日期：1999.7.1

  have been synthesized, in which the 3'-diethylamino function of amodiaquine (AQ) is replaced by a 3'-tert-butylamino group and an aliphatic hydrocarbon entity is incorporated into the 5'-position of the 4'-hydroxyanilino side chain. Seven alkyl Mannich base derivatives were screened and found to be active against both chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. The propyl

  合成了一系列新的4-氨基喹啉曼尼希碱衍生物，其中氨二喹（AQ）的3'-二乙基氨基官能团被3'-叔丁基氨基取代，脂族烃实体被引入5'- 4'-羟基苯胺基侧链的位置。筛选了七个烷基曼尼希碱衍生物，发现它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株均具有活性。发现丙基和异丙基烷基衍生物是活性最高的。因此，对这些衍生物进行了体内抗伯氏疟原虫菌株的测试，发现其活性比AQ高3倍，而与给药途径（口服或腹膜内）无关。
• A Four-Step Synthesis of (±)-γ-Lycorane via Pd⁰-Catalyzed Double C(sp²)–H/C(sp³)–H Arylation
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03909

  日期：2018.2.2

  An expedient synthesis of lycorine alkaloids is reported using a palladium(0)-catalyzed double C–X/C–H arylation as the key step. The selectivity of this reaction was controlled through the judicious choice of the two halogen atoms, and its generality was demonstrated through the construction of various substituted pyrrolophenanthridinones. A selective arene hydrogenation allowed for the completion

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。