N,4-dimethyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 1007597-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-Dimethyl-N-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1007597-63-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 365.612
• InChiKey: CXOGCFZBPJZIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  427.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化 N-Allenamides 的一锅抗迈克尔区域和立体选择性加氢胺化

  摘要：

  首次在铜催化下将末端炔酰胺与重氮乙酸乙酯加成得到γ位酯取代的N-丙二酰胺。那些活化的N-丙二酰胺的区域选择性和立体选择性加氢胺化通过一锅抗迈克尔加成仅提供E配置的俘获性烯胺。许多ynamides以及各种仲胺在这个过程中得到了适应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00302
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺导向的金催化的带有两个离散酰胺的腈的[2 + 2 + 2]-环加成反应，以构建2,4-二氨基-吡啶核

  摘要：

  两个离散的酰胺和一个一个腈的金催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成2,4-二氨基吡啶衍生物，这些衍生物很难从典型的低价金属催化剂制备。我们的机理分析表明反应的化学选择性...

  DOI：

  10.1039/c5cc09688j

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Metal-free C8–H functionalization of quinoline <i>N</i>-oxides with ynamides
  作者：Weican Hu、Feiyang Zhang、Chen Chen、Tianhang Qi、Yanlong Shen、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1039/d1cc02138a

  日期：——

  The metal-free C8–H functionalization of quinoline N-oxides with ynamides is unveiled for the first time by the intramolecular Friedel–Crafts-type reaction of quinolyl enolonium intermediates generated from Brønsted acid-catalyzed addition of quinoline N-oxides to ynamides. Various quinoline N-oxides and terminal ynamides prove to be suitable substrates for this method. A one-pot protocol was then

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Terminal vs. Fluorine‐Substituted <i>N</i> ‐Allenamides via Addition of Diazo Compounds to Terminal Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Baptiste Moegle、Santanu Ghosh、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.202103598

  日期：2022.1.3

  diazo-compounds was developed. DFT calculations showed that this transformation relies on an uncommon, reversed mechanism that, regardless of the polarization of the ynamide, favors the addition of the diazo compound at the β-position of the ynamide. The protocol tolerates a wide range of functional groups. This copper-catalyzed process represents the first synthesis of tri-, di- or per-fluorinated N-allenamides

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。