(2S,3S)-1-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzylaspartate | 128576-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzylaspartate
• 英文别名: 1-tert-Butyl (2S,3S)-3-benzyl-N-tert-butoxycarbonylaspartate；tert-butyl (2S,3S)-3-benzyl-N-tert-butoxycarbonylaspartate；(2S,3S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 128576-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: WUPNHKFLMOEGBI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzylaspartate 生成 ditert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DUNN, PETER J.;HANER, ROBERT;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5017-5025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S,3S)-1-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzylaspartate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3-diamino acids. 2,3-Diamino-4-phenylbutanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a011

文献信息

• Tetrahydro-1,3-oxazin-6-ones as templates for the stereoselective synthesis of β-substituted L-aspartic acids
  作者：Guillaume Burtin、Pierre-Jean Corringer、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b004772o

  日期：——

  which could be reduced from the less hindered side by heterogeneous catalytic hydrogenation to give cis-oxazinones in a completely stereoselective manner. Alternatively, an alkylation strategy, although trans-selective, gave mixtures of isomers. The oxazinones were converted to β-substituted aspartic acids and to regioselectively protected β-substituted aspartic acids without loss of stereochemistry at

  受保护的（4 S）-4-羧基四氢-1,3-恶嗪-6-酮是通过Baeyer-Villiger反应在4-酮脯氨酸衍生物上合成的，或更直接地是从天冬氨酸衍生物。在合成β-取代的天冬氨酸时，已采用两种策略来开发这些化合物作为手性模板。首先，形成一个烯胺 使用布雷德雷克（Bredereck）试剂，然后与 格氏试剂 生成了一系列的亚烷基衍生物，这些衍生物可以通过多相催化从受阻较小的一侧还原 氢化以完全立体选择性的方式产生顺式-恶嗪酮 备选地，烷基化策略尽管是反式选择性的，但得到异构体的混合物。将恶嗪酮转化为β-取代的天冬氨酸和区域选择性保护的β-取代的天冬氨酸，而在任一中心均不损失立体化学。
• Stereoselective synthesis of β-substituted aspartic acids via tetrahydro-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Guillaume Burtin、Pierre-Jean Corringer、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00705-4

  日期：1999.5

  Oxazinones have been synthesised and used as chiral templates in the synthesis of beta-substituted aspartic acids. Use of a Brebereck's reagant/Grignard/hydrogenation strategy gave cis-oxazinones with complete stereoselectivity, whereas an alkylation strategy, although trans-selective, gave mixtures of isomers. The oxazinones could be convened to beta-substituted aspartic acids and to regioselectively protected beta-substituted aspartic acids without loss of stereochemistry at either centre. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.