N-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbutanaldimine | 122845-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbutanaldimine
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)-3-methylbutanaldimine；4-methoxy-N-(3-methylbutylidene)aniline；Benzenamine, 4-methoxy-N-(3-methylbutylidene)-；N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-imine
• CAS: 122845-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AICPEIOGZVZZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbutanaldimine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-Triisopropylsilyloxy-4-(2-methylpropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合子法制备高对映体纯度的去甲他汀及其类似物的新途径

  摘要：

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89019-9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 异戊醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbutanaldimine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• Tetrahydroquinolines and Benzazepines through Catalytic Diastereoselective Formal [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between Donor–Acceptor Cyclopropenes and Imines
  作者：Phong M. Truong、Michael D. Mandler、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol401308d

  日期：2013.7.5

  Regio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed cycloaddition reactions between imines and donor–acceptor cyclopropenes generated from silyl-protected enoldiazoacetates provide direct access to stable cyclopropane-fused tetrahydroquinolines and, with cyclopropane ring opening under mild conditions, to 1H-benzazipine derivatives.

  区域和非对映体选择性路易斯酸催化亚胺与甲硅烷基保护的Enoldiazoacetacetes生成的供体-受体环丙烯之间的环加成反应，可直接获得稳定的环丙烷稠合的四氢喹啉，并在温和条件下通过环丙烷开环生成1 H- benzazipine衍生物。
• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。
• A Modified and Highly Useful Protocol for the Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction with Aliphatic Aldimines
  作者：Christoph Schneider、Falko Abels

  DOI：10.1055/s-0031-1289303

  日期：2011.12

  Highly enantioselective as well as diastereoselective catalytic vinylogous Mannich reactions have been accomplished for the first time with aliphatic straight-chain aldimines and O,O-silylketene acetals and furnish valuable synthetic building blocks in high enantiomeric purity. vinylogous Mannich reaction - phosphoric acid - organocatalyis - contact ion pair - dienolate - BINOL

  首次使用脂肪族直链醛亚胺和O，O - O-甲硅烷基乙烯酮缩醛完成了高对映选择性和非对映选择性催化乙烯基曼尼希反应，并以高对映体纯度提供了有价值的合成构件。 乙烯基曼尼希反应-磷酸-有机催化-接触离子对-二烯酸酯-BINOL
• Decarboxylative Mannich Reactions
  作者：Maximillian Böhm、Kerstin Proksch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201201644

  日期：2013.2

  p-Methoxyphenylimines obtained from enolizable aldehydes react in the absence of catalysts at room temperature with β-keto carboxylic acids through a decarboxylative Mannich reaction. The Mannich products were obtained with a high degree of anti selectivity. By use of chiral oxygen-containing aldehydes, operationally simple access to aminohydroxylated polyketide substructures is possible.

  由可烯醇化醛获得的对甲氧基苯基亚胺在没有催化剂的情况下在室温下通过脱羧曼尼希反应与 β-酮羧酸反应。以高度的抗选择性获得曼尼希产物。通过使用手性含氧醛，可以在操作上简单地获得氨基羟基化聚酮化合物亚结构。