4-Chloro-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 562810-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Chloro-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Chloro-6-(2-methylpropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 562810-12-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• mdl: MFCD09029776
• 分子量: 174.671
• InChiKey: BLYMZBRPGFTZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(2S,3S)-3-Hydroxy-2-isobutyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 3-丁炔-1-醇 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到4-Chloro-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z

文献信息

• Fe(III) Halides as Effective Catalysts in Carbon−Carbon Bond Formation:  Synthesis of 1,5-Dihalo-1,4-dienes, α,β-Unsaturated Ketones, and Cyclic Ethers
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo048410j

  日期：2005.1.1

  homopropargylic alcohols were used, a Prins-type cyclization occurred yielding 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans. In addition, anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization with homoallylic alcohols. Isolation of an intermediate acetal, calculations, and alkyne hydration studies provide substantiation of a proposed mechanism.

  卤化铁（III）被证明是乙炔和醛偶联的极好催化剂。当使用末端乙炔时，获得的主要产物是1,5-二卤代1,4,4-二烯，其中（E，Z）-立体化学在某些情况下被（E）-α，β-不饱和酮污染。当使用非末端芳烃时，前者的羰基衍生物是唯一分离出的产物。当使用高炔丙醇时，发生Prins型环化反应，生成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2 H-pyrans。另外，无水卤化铁也被证明是用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离，计算和炔烃水合研究为提出的机理提供了依据。
• Novel and Efficient Method for The Synthesis of 4-Chloro-5, 6-Dihydro Pyran Derivatives using Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：N. Raju、K. Rajasekhar、J. Babu、B. Rao

  DOI：10.13005/ojc/320459

  日期：2016.8.25

  The reaction of aldehydes/ketones with homopropargylic alcohols in the presence of 1-n-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate [bmim]Cl·AlCl3 (N = 0.56-0.67) ionic liquid generates the 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran derivatives in excellent yield and in short reaction times.

  在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝盐 [bmim]Cl·AlCl3（N = 0.56-0.67）离子液体存在下，醛/酮与同丙炔醇反应，生成4-氯-5,6-二氢-2H-吡喃衍生物，产率优异，反应时间短。
• A New Catalytic Prins Cyclization Leading to Oxa- and Azacycles
  作者：Pedro O. Miranda、Rubén M. Carballo、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol802593u

  日期：2009.1.15

  A new Prins cyclization process that builds up one carbon−carbon bond, one heteroatom-carbon bond, and one halogen-carbon bond, (in an oxa- and azacycle) relies on an iron catalyst system formed from Fe(acac)3 and trimethylsilyl halide. The method displays a broad substrate scope and is economical, environmentally friendly, and experimentally simple. This catalytic method permits the construction of

  新的Prins环化过程建立一个碳-碳键，一个杂原子-碳键和一个卤素-碳键（在氧杂和氮杂环中）依赖于由Fe（acac）3和三甲基甲硅烷基形成的铁催化剂体系卤化物。该方法显示出广泛的底物范围，并且经济，环境友好并且实验简单。该催化方法允许通过铁（III）源，相应的三甲基甲硅烷基卤化物和溶剂的适当组合以高收率构造氯，溴和碘杂环。
• Thirupathaiah; Rao, G. Venkateshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1762 - 1765
  作者：Thirupathaiah、Rao, G. Venkateshwar

  DOI：——

  日期：——
• Antiproliferative activity of 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyrans. Part 2: Enhancement of drug cytotoxicity
  作者：Leticia G. León、Pedro O. Miranda、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.045

  日期：2007.6

  The Prins reaction was the basis to synthesize functionalized alkyl chlorodihydropyran derivatives. The inexpensive, stable, and environmentally friendly FeCl3 promotes the cyclization. The method represents an efficient and regioselective manner to obtain in a single step chlorovinyl-TMS oxacycles. The in vitro antiproliferative activities of the compounds were examined in the human solid tumor cell lines A2780 (ovarian cancer), SW1573 (non-small cell lung cancer), and WiDr (colon cancer). Overall, the results show an enhancement in the cytotoxicity exhibited by the new analogs when compared to their parental compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.