phenyl 4-cyanobenzenesulfonate | 42823-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-cyanobenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Cyanobenzolsulfonsaeurephenylester
• CAS: 42823-94-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: LHWREZZCYINDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-cyanobenzenesulfonate 在 3-巯基-1-丙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 对甲苯亚磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-cyanobenzenesulfinate 、 苯酚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到phenyl 4-cyanobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯酚与芳烃亚磺酸钠的实用电氧化磺酰化生成芳基磺酸酯

  摘要：

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00260

文献信息

• 10.1055/a-2338-4243
  作者：Azami, Masaya、Sumimoto, Michinori、Nakamura, Reika、Murafuji, Toshihiro、Kamijo, Shin

  DOI：10.1055/a-2338-4243

  日期：——

  electron-deficient (trifluoromethylsulfonyl)benzene derivatives, as a phenyl precursor, was critical to realizing the present transformation. Moreover, the DFT calculations indicated that the present transformation proceeds via a concerted homolytic aromatic substitution rather than via a stepwise one involving the formation of a cyclohexadienyl radical intermediate.

  使用光激发的 4-苯甲酰吡啶作为氢原子转移，在连接到醚和 N-Boc-胺的杂原子上的非酸性 C(sp 3 )–H 键上实现了一步苯基化（ HAT）催化剂。作为苯基前体的缺电子（三氟甲基磺酰基）苯衍生物的设计对于实现目前的转变至关重要。此外，DFT计算表明，本发明的转化是通过协同均裂芳族取代进行的，而不是通过涉及环己二烯基自由基中间体形成的逐步取代进行的。
• 一种磺酸酯类化合物及其合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN115557861A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明揭示了一类磺酸酯类化合物及其合成法，该方法以苯酚衍生物和苯亚磺酸钠为主要原料，乙腈和水为溶剂，使用2当量四丁基碘化铵，在25℃的环境下15 mA有效反应2小时,较高产率得到磺酸酯类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为磺酸酯类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Quantum Dot‐Catalyzed Photoreductive Removal of Sulfonyl‐Based Protecting Groups
  作者：Kaitlyn A. Perez、Cameron R. Rogers、Emily A. Weiss

  DOI：10.1002/anie.202005074

  日期：2020.8.10

  of aryl sulfonyl‐protected phenols. For a series of aryl sulfonates with electron‐withdrawing substituents, the rate of deprotection for the corresponding phenyl aryl sulfonates increases with decreasing electrochemical potential for the two electron transfers within the catalytic cycle. The rate of deprotection for a substrate that contains a carboxylic acid, a known QD‐binding group, is accelerated

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，
• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。