1-氟-4-苯基磺酰基苯 | 312-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-苯基磺酰基苯
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)fluorobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(phenylsulfonyl)benzene；4-fluorophenyl phenyl sulfone；p-fluorophenyl phenyl sulfone；4-fluorodiphenyl sulfone；p-Fluorphenyl-phenylsulfon；1-Fluoro-4-(phenylsulphonyl)benzene；1-(benzenesulfonyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 312-31-2
• 化学式: C₁₂H₉FO₂S
• mdl: MFCD00054602
• 分子量: 236.267
• InChiKey: MONGUDQJUIVFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  373.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-苯基磺酰基苯 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-[[4-(benzenesulfonyl)-N-ethylanilino]methyl]-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的亲脂性喹唑啉抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  为了开发新型的亲脂性胸苷酸合酶（TS）抑制剂，大肠杆菌TS与FdUMP的三元复合物的X射线结构和抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂草酸（CB3717）被用作基于结构的基础设计。总共合成了31种缺乏谷氨酸残基的新型亲脂性TS抑制剂。它们中的26个共有N-（（（3,4-二氢-2-甲基-6-喹唑啉基）甲基）-N-丙-2-炔基苯胺+ ++结构，其中苯胺被简单的亲脂性取代基适当取代在位置3或4，或同时在两个位置。测试化合物对大肠杆菌TS和人TS的抑制作用，以及对鼠白血病，人白血病和胸腺嘧啶激酶缺陷型人腺癌的组织培养生长的抑制作用。确定了五种与大肠杆菌TS复合的抑制剂的晶体结构。这项研究得出了五个主要结论。（i）3个取代基，例如CF（3），碘或乙炔基，最多可将结合提高1个数量级，在CF（3）的情况下，已证明可填充酶附近的一个口袋。（ii）一个简单的强吸电子取代基，如4位的NO（2）或CF（3）SO（2

  DOI：

  10.1021/jm9502652
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 potassium permanganate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-氟-4-苯基磺酰基苯
  参考文献：
  名称：

  The Use of Fluoro Compounds in the Determination of Valency Angles by Electric Dipole Moment Measurements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a082

文献信息

• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Structure-Based Discovery of M-89 as a Highly Potent Inhibitor of the Menin-Mixed Lineage Leukemia (Menin-MLL) Protein–Protein Interaction
  作者：Angelo Aguilar、Ke Zheng、Tianfeng Xu、Shilin Xu、Liyue Huang、Ester Fernandez-Salas、Liu Liu、Denzil Bernard、Kaitlin P. Harvey、Caroline Foster、Donna McEachern、Jeanne Stuckey、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeff W. Kampf、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00021

  日期：2019.7.11

  interaction is a promising new therapeutic strategy for the treatment of acute leukemia carrying MLL fusion (MLL leukemia). We describe herein our structure-based design, synthesis, and evaluation of a new class of small-molecule inhibitors of the menin-MLL interaction (hereafter called menin inhibitors). Our efforts have resulted in the discovery of highly potent menin inhibitors, as exemplified by compound

  抑制Menin混合谱系白血病（MLL）蛋白-蛋白相互作用是一种治疗带有MLL融合的急性白血病（MLL白血病）的有前途的新治疗策略。我们在本文中描述了我们基于结构的设计，合成和评估一类新型的Menin-MLL相互作用的小分子抑制剂（以下称为Menin抑制剂）。我们的努力导致发现了高效的menin抑制剂，如化合物42（M-89）所示。M-89以1.4 nM的Kd值与Menin结合，并在低纳摩尔浓度下有效地与细胞Menin蛋白结合。M-89抑制带有MLL融合的MV4; 11和MOLM-13白血病细胞系的细胞生长，其IC50值分别为25和55 nM，并且相对于缺乏MLL融合的HL-60白血病细胞系表现出> 100倍的选择性。与Menin的复合物中M-89的共晶体结构的确定为其高亲和力相互作用提供了结构基础。M-89的进一步优化可能会导致治疗MLL白血病的新疗法。
• Sulfur-substituted diphenyl ethers having antiviral activity
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04349568A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  Novel compounds exhibiting antiviral activity are disclosed, such compounds are represented by the formula: ##STR1## wherein m represents the integer 0, 1 or 2; R represents trihalomethyl, alkyl or phenyl; R.sub.1 represents hydrogen, bromo, chloro, fluoro, cyano, nitro, amino, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 represents hydroxyl, bromo, chloro, fluoro, cyano, acetyl, benzoyl, substituted benzoyl, alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, benzyl, substituted benzyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, or the radical --O(CH.sub.2).sub.n R.sub.4 wherein n represents the integer 1, 2 or 3 and R.sub.4 represents cyano or dialkylamino; R.sub.3 represents hydrogen, hydroxyl, bromo, chloro, fluoro, cyano, acetyl, benzoyl, substituted benzoyl, alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, benzyl, substituted benzyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, or the radical --O(CH.sub.2).sub.n R.sub.4 wherein n represents the integer 1, 2 or 3; and R.sub.4 represents cyano or dialkylamino; or alternatively R.sub.2 and R.sub.3 taken together represent the radical --O--C(X).sub.2 --O-- wherein X represents hydrogen, bromo, chloro or fluoro. Methods of using the above-noted compounds and structurally related compounds to employ their antiviral activity are also disclosed as well as pharmaceutically-acceptable compositions.

  披露了具有抗病毒活性的新型化合物，这些化合物可以用以下公式表示：##STR1## 其中，m代表整数0、1或2；R代表三卤甲基、烷基或苯基；R.sub.1代表氢、溴、氯、氟、氰、硝基、氨基、烷基、烷氧基或三氟甲基；R.sub.2代表羟基、溴、氯、氟、氰、乙酰基、苯甲酰基、取代的苯甲酰基、烷基、烷氧基、取代的烷氧基、苄基、取代的苄基、烷基亚砜、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基氨磺酰基、二烷基氨磺酰基，或者自由基--O(CH.sub.2).sub.n R.sub.4，其中n代表整数1、2或3，R.sub.4代表氰或二烷基氨基；R.sub.3代表氢、羟基、溴、氯、氟、氰、乙酰基、苯甲酰基、取代的苯甲酰基、烷基、烷氧基、取代的烷氧基、苄基、取代的苄基、烷基亚砜、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基氨磺酰基、二烷基氨磺酰基，或者自由基--O(CH.sub.2).sub.n R.sub.4，其中n代表整数1、2或3；R.sub.4代表氰或二烷基氨基；或者R.sub.2和R.sub.3共同代表自由基--O--C(X).sub.2 --O--，其中X代表氢、溴、氯或氟。还披露了使用上述化合物的结构相关化合物来发挥它们的抗病毒活性的方法，以及药物可接受的组合物。
• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。

表征谱图