di(tert-butyl) N,N'-((2S,5S)-3-oxo-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate | 144164-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) N,N'-((2S,5S)-3-oxo-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 144164-55-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: SIHMBQKFRIGOSJ-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  636.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) N,N'-((2S,5S)-3-oxo-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,4R,5S)-2,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,6-diphenyl-4-hydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂：二肽模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯形式的差异保护二肽模拟物 10 的合成。关键步骤包括内酯4的C-2中心的差向异构化、所得羟基酸的水解和保护，然后进行Curtius重排以引入氨基甲酸酯官能团。该电子等排物的范围和多功能性已通过其转化为具有纳摩尔效力的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂得到证明。此外，通过合成化合物 13 和 14 确定，二肽电子等排体 1 的 3S 羟基构型是其效力的优选构型。本发明的合成是有效的并且提供了获得具有大量结构多样性的其他二肽模拟物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo00057a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2,5-bis<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-1,6-diphenyl-4-hydroxyhexane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di(tert-butyl) N,N'-((2S,5S)-3-oxo-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂：二肽模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯形式的差异保护二肽模拟物 10 的合成。关键步骤包括内酯4的C-2中心的差向异构化、所得羟基酸的水解和保护，然后进行Curtius重排以引入氨基甲酸酯官能团。该电子等排物的范围和多功能性已通过其转化为具有纳摩尔效力的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂得到证明。此外，通过合成化合物 13 和 14 确定，二肽电子等排体 1 的 3S 羟基构型是其效力的优选构型。本发明的合成是有效的并且提供了获得具有大量结构多样性的其他二肽模拟物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo00057a011

文献信息

• A short approach to the synthesis of the ritonavir and lopinavir core and its C-3 epimer via cross metathesis
  作者：Errabelli Ramu、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.003

  日期：2009.10

  A short synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere, a core unit of the HIV-protease inhibitors ritonavir and lopinavir, its C-3 epimer and C2 symmetric diamino diol is described. The crucial aspects of the synthesis are self-cross metathesis and exploitation of C2-symmetric of the metathesis product 8 to obtain the required skeleton.

  描述了一种简短合成的羟乙基二肽等排物，它是HIV蛋白酶抑制剂利托那韦和洛匹那韦的核心单元，其C-3差向异构体和C 2对称二氨基二醇。合成的关键方面是自交叉复分解和利用复分解产物8的C 2对称来获得所需的骨架。