[Benzenesulfinyl(bromo)methylidene]cyclopentadecane | 172468-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Benzenesulfinyl(bromo)methylidene]cyclopentadecane
• CAS: 172468-07-4
• 化学式: C₂₂H₃₃BrOS
• 分子量: 425.473
• InChiKey: BMZCPHOMLWUJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzenesulfinyl(bromo)methylidene]cyclopentadecane 在 氘代甲醇 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 [bromo(deuterio)methylidene]cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素：用格氏试剂从1-卤亚砜亚砜生成，并对其性质，机理和某些合成用途进行研究

  摘要：

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00243-9
• 作为产物：
  描述：

  bromomethyl phenyl sulfoxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 [Benzenesulfinyl(bromo)methylidene]cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素：用格氏试剂从1-卤亚砜亚砜生成，并对其性质，机理和某些合成用途进行研究

  摘要：

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00243-9

文献信息

• Generation of magnesium alkylidene carbenoids from 1-halovinyl sulfoxides with grignard reagent-their property and some synthetic uses
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano、Hideaki Someya、Kenji Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01435-k

  日期：1995.9

  The first example of magnesium alkylidene carbenoids is described. 1-Halovinyl sulfoxides 3 (X=F, Cl, Br) were synthesized from ketones and aryl halomethyl sulfoxides in three steps in moderate to good overall yields. Ligand exchange reaction of the sulfoxides of 3 with ethylmagnesium halide in THF at low temperature afforded a magnesium alkylidene carbenoid, which reacted with several electrophiles to give new alkylidene compounds.
• Magnesium alkylidene carbenoids: Generation from 1-halovinyl sulfoxides with Grignard reagents and studies on their property, mechanism, and some synthetic uses
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano、Hiroyuki Ota、Hideaki Someya、Kenji Matsuda、Mai Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00243-9

  日期：1998.5

  the ligand exchange reaction of sulfoxides with Grignard reagents. The generated magnesium alkylidene carbenoids were found to be stable at −78 °C for over 30 min. The carbenoids reacted with aldehydes to give the adducts in moderate yields; however, they were found to be relatively unreactive to usual electrophiles. The generated magnesium alkylidene carbenoid exists in equilibrium between an α-halo

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。