N-(naphthalen-1-yl)propiolamide | 27785-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)propiolamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylprop-2-ynamide
• CAS: 27785-71-3
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: XQTYGTXNVATBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)propiolamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-(naphthalen-1-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dearomatization of 1-Aminonaphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Intramolecular Double C–C Bond Formation

  摘要：

  It has been established that a cationic gold(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex catalyzes asymmetric dearomatization of 1-aminonaphthalene derivatives by the intramolecular double C-C bond formation. Two different dearomatization products were obtained depending on the substituents on the benzyl groups at the alkyne termini.

  DOI：

  10.1021/ol503698s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 丙炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76.3 %的产率得到N-(naphthalen-1-yl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-苯基丙醇酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂支架，对植物病原真菌具有广谱抗真菌活性

  摘要：

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07712

文献信息

• 프로피올아미드계 화합물, 프로피올아미드계 중합체 및 이들의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101679815B1

  公开（公告）日：2016-11-25

  본 발명은 우수하고도 선택적인 자외선 차단 특성을 나타내는 신규한 프로피올아미드계 화합물, 프로피올아미드계 중합체 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 프로피올아미드계 화합물은 삼중 결합, 아미드 결합 및 아릴렌기를 갖는 특정한 구조를 가질 수 있다.

  本发明涉及一种具有优异且选择性紫外线阻挡特性的新型丙酰胺类化合物、丙酰胺类聚合物及其制备方法。上述丙酰胺类化合物可以具有三重键、酰胺键和芳基环结构。
• Reactivity of the 16eCp*Co half-sandwich complex containing a chelating 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1,2-dithiolate ligand towards alkynes
  作者：Hong-De Ye、Guan-Yu Ding、Ming-Shi Xie、Yi-Zhi Li、Hong Yan

  DOI：10.1039/c0dt00933d

  日期：——

  The 16e half-sandwich complex Cp*Co(S2C2B10H10)(1, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) reacts with N-1-naphthylpropargylamide to afford two 18e complexes (2) and (3). 2 is a 1 : 1 adduct containing a four-membered metallacycle. In 3 the alkyne is twofold inserted into one Co–S bond in a head–head mode. Reactions of 1 with 1-(2-furyl)-2-propyn-1-one and 1-ferrocenyl-2-propyn-1-one lead to two types of alkyne twofold inserted products (4)/(5) and (6)/(7), respectively. The reaction of 1 with phenylacetylene gives rise to the sole complex (8) of the same structural type as 3, 4 and 6, whereas the reaction of 1 with dimethyl acetylene dicarboxylate affords the sole 1 : 1 adduct (9). Complexes 2–9 have been characterized by IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry, and 3–9 have also been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  16e 半夹心配合物 Cp*Co(S2C2B10H10)(1, Cp* = 五甲基环戊二烯基) 与 N-1-萘基炔丙基酰胺反应，得到两个 18e 配合物 (2) 和 (3)。 2是含有四元金属环的1 : 1加合物。在 3 中，炔烃以头对头模式双重插入到一个 Co-S 键中。 1与1-(2-呋喃基)-2-丙炔-1-一和1-二茂铁基-2-丙炔-1-一的反应产生两种类型的炔双插入产物(4)/(5)和(6 )/(7) 分别。 1与苯乙炔的反应产生与3、4和6具有相同结构类型的唯一配合物(8)，而1与乙炔二甲酸二甲酯的反应产生唯一的1 : 1加合物(9)。配合物2-9已通过IR、NMR、元素分析和质谱进行了表征，3-9也已通过单晶X射线衍射分析进行了测定。
• Construction of Multifunctional 3-Amino-2-carbamimidoylacrylamides and Their Crystalline Channel-Type Inclusion Complexes
  作者：Jinjin Wang、Jiyong Liu、Hualong Ding、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00827

  日期：2015.6.5

  3-Amino-2-carbarmimidoylacrylamides were efficiently prepared via a copper(I)-catalyzed three-component reaction of sulfonylaides, propriolamides, and amidines. The synthesized compounds provided three kinds of crystalline structures based on the position of halogen. Two of them presented channel-type inclusion complexes with ethyl acetate through intermolecular hydrogen bonding, intermolecular C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions, and van der Waals forces.
• Asymmetric Dearomatization of 1-Aminonaphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Intramolecular Double C–C Bond Formation
  作者：Junko Oka、Ryuichi Okamoto、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol503698s

  日期：2015.2.6

  It has been established that a cationic gold(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex catalyzes asymmetric dearomatization of 1-aminonaphthalene derivatives by the intramolecular double C-C bond formation. Two different dearomatization products were obtained depending on the substituents on the benzyl groups at the alkyne termini.
• Discovery of <i>N</i>-Phenylpropiolamide as a Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitor Scaffold with Broad-Spectrum Antifungal Activity on Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Hao Zhang、Shan-Shan Yang、Qi Zhang、Tian-Tian Zhang、Tian-Yi Zhang、Bo-Hang Zhou、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07712

  日期：2023.3.1

  Based on the structural features of both succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) and targeted covalent inhibitors, a series of N-phenylpropiolamides containing a Michael acceptor moiety were designed to find new antifungal compounds. Nineteen compounds showed potent inhibition activity in vitro on nine species of plant pathogenic fungi. Compounds 9 and 13 showed higher activity on most of the fungi

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是