benzyl 2-(phenylsulfinyl)acetate | 156051-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(phenylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(benzenesulfinyl)acetate
• CAS: 156051-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: HVKRZYZBLRJGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(phenylsulfinyl)acetate 在 哌啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 benzyl (E)-4-hydroxy-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 sodium periodate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(phenylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061

文献信息

• Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00598-1

  日期：2002.5

  Chemoselective sulfur oxidation of functionalized sulfides was developed using catalytic amounts of MnSO4·H2O (1 mol%) and 30% H2O2 in the presence of a buffer solution of NaHCO3. Aromatic and aliphatic sulfides were oxidized to sulfones in quantitative yields in 15 min. Different functional groups including double bonds, alcohols, ethers of THP and TBDMS groups were tolerated under these mild and

  在NaHCO 3缓冲溶液的存在下，使用催化量的MnSO 4 ·H 2 O（1 mol％）和30％H 2 O 2进行了官能化硫化物的化学选择性硫氧化反应。在15分钟内以定量收率将芳香族和脂肪族硫化物氧化为砜。在这些温和和绿色的反应条件下，可以耐受不同的官能团，包括双键，醇，THP和TBDMS基团的醚。
• Further explorations on bridged 1,2,4-trioxanes
  作者：Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.090

  日期：2007.10

  the third molecule. The configurations of all stereogenic centers in the bridged system can be effectively controlled by the chirality of the allyl alcohol as illustrated by the enantioselective synthesis of the fourth molecule. Finally, similar bicyclo[3.3.1]-type 1,2,4-trioxanes are shown very difficult to be synthesized because of the involvement of a conformer with two substituents at axial positions

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。
• Switchable Palladium-Catalyst Reaction of Bromomethyl Sulfoxides, CO, and N-Nucleophiles: Aminocarbonylation at Csp³ versus Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Cristian Mollar、Carmen Ramirez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo301778n

  日期：2012.11.2

  primary or secondary amines. The reaction with ambident nucleophiles such as amino alcohols was highly selective and took place exclusively at the amino group despite the presence of the alcohol functionality. In parallel to the reaction paths for simple amines, amino alcohols were converted into hydroxy sulfinyl amides when the reaction was catalyzed by Pd-xantphos, while Pd(PPh3)4 catalyst afforded cyclic

  根据催化体系和反应条件，α-溴甲基亚砜，一氧化碳和N-亲核试剂的钯催化反应遵循不同的反应路径。Pd-黄原磷催化剂通过氨基羰基化过程提供高产率的α-亚磺酰基酰胺，并且是非苄基sp 3-杂化碳的这种类型转化的第一个实例。另一方面，胺的氧化羰基化与α-溴甲基亚砜，一氧化碳和催化性Pd（PPh 3）4一起发生。在有氧条件下，由伯胺或仲胺生成脲和草酰胺。与环境亲核试剂（如氨基醇）的反应具有高度选择性，尽管存在醇官能团，但仅在氨基上进行。与简单胺的反应路径平行，当Pd-xantphos催化反应时，氨基醇转化为羟基亚磺酰基酰胺，而Pd（PPh 3）4催化剂提供了环状氨基甲酸酯。还描述了溴甲基亚砜与简单的醇和CO的烷氧基羰基化反应，生成相应的亚磺酰基酯。
• An efficient deoxygenation of 1-alkenyl or alkyl phenyl sulfoxides to the corresponding sulfides mediated by magnesium in alcohol
  作者：Ge Hyeong Lee、Eun Bok Choi、Eun Lee、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76794-3

  日期：1994.4

  An extremely convenient deoxygenation of 1-alkenyl, alkyl, and aryl phenyl sulfoxides with magnesium powder in absolute methanol (or ethanol) afforded the corresponding sulfides in excellent yields.

  用无水甲醇（或乙醇）中的镁粉对1-烯基，烷基和芳基苯基亚砜进行极为方便的脱氧，从而以优异的收率得到相应的硫化物。
• Lee Ge Hyeong, Choi Eun Bok, Lee Eun, Pak Chwang Siek, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 14, S 2195-2196
  作者：Lee Ge Hyeong, Choi Eun Bok, Lee Eun, Pak Chwang Siek

  DOI：——

  日期：——