1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: FBZLZDRUDCUKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 、 1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-methoxybenzene 在 iron(II) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl) (2-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）作为亚砜氧化的高效催化剂

  摘要：

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol900660x
• 作为产物：
  描述：

  bromomethyl phenyl sulfoxide 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硼酸与手性和外消旋α-溴亚砜的钯催化反应

  摘要：

  外消旋α-溴亚砜与硼酸的钯催化交叉偶联反应在水性或非水性介质中进行，形成新的C sp 3 -C sp 2键。手性α-溴亚砜的芳基化反应不会消旋地发生。交叉偶联反应是常规的，并且用供体或受体基团取代的芳基硼酸可获得高产率，而杂芳基硼酸则可获得较差的结果。使用脱气溶剂和CsF代替碱水溶液可获得最佳收率。碱水溶液的使用和氧的存在有利于均偶联副反应。

  DOI：

  10.1021/jo0487552

文献信息

• Unprecedented Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Bromo Sulfoxides with Boronic Acids
  作者：Nuria Rodríguez、Ana Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol034358m

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new Suzuki-type palladium-catalyzed reaction of boronic acids with alpha-bromo sulfoxides has been developed using a protocol similar to the well-documented reaction of boronic acids with aryl halides. Both cross-coupling and homocoupling processes were observed. The best yields in cross-coupling products were obtained when the presence of oxygen was carefully excluded using

  [反应：见正文]已开发出一种新的Suzuki型钯催化的硼酸与α-溴亚砜的反应，其使用的方法与文献中记载的硼酸与芳基卤化物的反应相似。观察到交叉偶联和均偶联过程。当使用脱气溶剂仔细排除氧气的存在时，交叉偶联产品的收率最高。可以通过X射线单晶衍射分离和表征氧化加成钯配合物中间体。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Boronic Acids with Chiral and Racemic α-Bromo Sulfoxides
  作者：Nuria Rodríguez、Ana Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Denissa Peine、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo0487552

  日期：2004.11.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of racemic α-bromo sulfoxides with boronic acids are carried out in either aqueous or nonaqueous medium with formation of a new C sp3−C sp2 bond. The arylation of chiral α-bromo sulfoxides occurs without racemization. The cross-coupling reaction is general and gives high yields with arylboronic acids substituted with either donor or acceptor groups but gives

  外消旋α-溴亚砜与硼酸的钯催化交叉偶联反应在水性或非水性介质中进行，形成新的C sp 3 -C sp 2键。手性α-溴亚砜的芳基化反应不会消旋地发生。交叉偶联反应是常规的，并且用供体或受体基团取代的芳基硼酸可获得高产率，而杂芳基硼酸则可获得较差的结果。使用脱气溶剂和CsF代替碱水溶液可获得最佳收率。碱水溶液的使用和氧的存在有利于均偶联副反应。
• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。