1-methyl-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: (2-methylbenzyl) phenyl sulfoxide；2-methylbenzyl phenyl sulfoxide；1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VFYYFXHCBXYAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 sodium t-butanolate 、 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 二叔丁基过氧化物 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到rac-bis(phenylsulfinyl)(2-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰亚砜的氧化偶联反应

  摘要：

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00476
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylbenzyl)(phenyl)sulfane 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硫化物不对称氧化

  摘要：

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。

  DOI：

  10.1021/jo2026178

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Methyl Sulfoxides with Aryl Halides
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Kawtar EL Baina、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja4009776

  日期：2013.3.13

  The palladium-catalyzed α-arylation of unactivated sulfoxides has been developed. The weakly acidic α-protons of sulfoxides are reversibly deprotonated by LiOtBu, and a palladium phosphine complex facilitates the arylation. A variety of aryl methyl sulfoxides were coupled with aryl bromides. More challenging coupling partners, such as alkyl methyl sulfoxides (including dimethyl sulfoxide) and aryl chlorides

  已开发出钯催化的未活化亚砜的 α-芳基化。亚砜的弱酸性 α-质子被 LiOtBu 可逆地去质子化，钯膦配合物促进芳基化。多种芳基甲基亚砜与芳基溴化物偶联。更具挑战性的偶联伙伴，如烷基甲基亚砜（包括二甲基亚砜）和芳基氯，在优化条件下被证明是合适的。该方法用于合成具有生物活性的苄基亚砜中间体。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Boronic Acids with Chiral and Racemic α-Bromo Sulfoxides
  作者：Nuria Rodríguez、Ana Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Denissa Peine、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo0487552

  日期：2004.11.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of racemic α-bromo sulfoxides with boronic acids are carried out in either aqueous or nonaqueous medium with formation of a new C sp3−C sp2 bond. The arylation of chiral α-bromo sulfoxides occurs without racemization. The cross-coupling reaction is general and gives high yields with arylboronic acids substituted with either donor or acceptor groups but gives

  外消旋α-溴亚砜与硼酸的钯催化交叉偶联反应在水性或非水性介质中进行，形成新的C sp 3 -C sp 2键。手性α-溴亚砜的芳基化反应不会消旋地发生。交叉偶联反应是常规的，并且用供体或受体基团取代的芳基硼酸可获得高产率，而杂芳基硼酸则可获得较差的结果。使用脱气溶剂和CsF代替碱水溶液可获得最佳收率。碱水溶液的使用和氧的存在有利于均偶联副反应。
• Unprecedented Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Bromo Sulfoxides with Boronic Acids
  作者：Nuria Rodríguez、Ana Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol034358m

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new Suzuki-type palladium-catalyzed reaction of boronic acids with alpha-bromo sulfoxides has been developed using a protocol similar to the well-documented reaction of boronic acids with aryl halides. Both cross-coupling and homocoupling processes were observed. The best yields in cross-coupling products were obtained when the presence of oxygen was carefully excluded using

  [反应：见正文]已开发出一种新的Suzuki型钯催化的硼酸与α-溴亚砜的反应，其使用的方法与文献中记载的硼酸与芳基卤化物的反应相似。观察到交叉偶联和均偶联过程。当使用脱气溶剂仔细排除氧气的存在时，交叉偶联产品的收率最高。可以通过X射线单晶衍射分离和表征氧化加成钯配合物中间体。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Thermoplastic resin composition
  申请人：——

  公开号：US20010034419A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  A thermoplastic resin composition comprising: a transparent aromatic thermoplastic resin (a) and a copolyester resin (b) comprising at least two kinds of dicarboxylic acid moieties and one kind of diol moiety, 1 to 50 mol % of the dicarboxylic acid moieties being a naphthalenedicarboxylic acid moiety, the ratio of (a) to the combined amount of (a) and (b) being 55 to 99.99% by weight, and the ratio of (b) being 0.01 to 45% by weight.

  一种热塑性树脂组合物，包括 透明芳香族热塑性树脂（a）和 由至少两种二羧酸分子和一种二元醇分子组成的共聚酯树脂（b），其中 1 至 50 摩尔%的二羧酸分子为萘二甲酸分子、 按重量计，(a)与(a)和(b)的总和之比为 55%至 99.99%，(b)之比为 0.01%至 45%。