Bis(4-methoxybenzoyl)diazomethan | 33074-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Bis(4-methoxybenzoyl)diazomethan
• 英文别名: 2-diazo-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 33074-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: SFEWALNQPAKVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-methoxybenzoyl)diazomethan 生成
  参考文献：
  名称：

  CAPUANO L.; TAMMER T., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 456-467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到Bis(4-methoxybenzoyl)diazomethan
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320

文献信息

• Rh(II) Catalyzed High Order Cycloadditions of 8-Azaheptafulvenes with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazloes or α-Oxo Diazocompounds
  作者：Wei Chen、Ya-Li Bai、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03542

  日期：2017.1.20

  A novel strategy was developed for the application of Rh carbenes generated from readily accessible N-sulfonyl 1,2,3,-triazoles or diazocompouds in the high order cycloadditions, which offered an efficient route to a variety of N-containing medium-sized rings. The process provided a wide range of cyclohepta[b]pyrazine and cyclohepta[b]pyrrolone derivatives with high yields.

  已开发出一种新的策略，用于将由易于获得的N-磺酰基1,2,3，-三唑或重氮化合物生成的Rh卡宾化合物以高阶环加成的形式应用，这为连接各种含N的中型环提供了一条有效途径。该方法以高收率提供了多种环庚[ b ]吡嗪和环庚[ b ]吡咯烷酮衍生物。
• Iridium(III)-Catalyzed C(3)–H Alkylation of Isoquinolines via Metal Carbene Migratory Insertion
  作者：Neha Jha、Roushan Prakash Singh、Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03054

  日期：2021.11.19

  An Ir(III)-catalyzed C(3)–H alkylation of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines with diverse acceptor–acceptor diazo compounds has been achieved under a single catalytic system via metal carbene migratory insertion. Moreover, further synthetic transformations of the alkylated products such as aromatization, selective decarboxylation, and decarbonylation lead to the formation of several synthetically viable

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。
• Microwave-accelerated and efficient synthesis of structurally diverse <i>N</i>-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides
  作者：Xingpeng Chen、Yelong Lei、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ob01359a

  日期：——

  N-(2,2-Diphenylvinyl)-β-oxoamides are both the structural moiety of biologically active compounds and important synthetic intermediates. Structurally diverse N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides are prepared efficiently from 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds and N-alkyl-2,2-diphenylaziridines via an electrophilic ring opening reaction under two different reaction conditions of reflux and microwave irradiation

  N -(2,2-二苯基乙烯基)-β-草酰胺既是生物活性化合物的结构部分，也是重要的合成中间体。2-重氮基-1,3-二羰基化合物和N-烷基-2,2-二苯基氮丙啶在两种不同反应条件下通过亲电开环反应有效制备结构多样的N- (2,2-二苯基乙烯基)-β-氧代酰胺回流和微波辐射。2-Diazo-1,3-dicarbonyl 化合物在加热下发生 Wolff 重排，生成 α-氧代烯，其与N-烷基氮丙啶发生亲电反应，直接生成结构多样的N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides 在微波辐射下具有良好至优异的产率。微波照射明显有效地加速了反应。2-重氮-1,3-二酮和2-重氮-3-氧代链烷酸烷基酯都很好用。该反应无催化剂，原子经济性高，仅涉及氮损失，不需要添加剂。该产品是用于方便制备多取代β-内酰胺衍生物的有用合成子。
• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• Photocatalyzed Dual Strain Release of [1.1.1]Propellane with Diazo Compounds
  作者：Jiahao Hu、Xiaobin Yuan、Yufei Li、Xiaoyu Chen、Zaicheng Nie、Mong-Feng Chiou、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acscatal.4c00533

  日期：2024.4.19

  L-menthol, metronidazole, and geraniol, can be applied to these transformations. Importantly, this method allows the cleavage and formation of multiple C–C bonds in a photocatalyzed tandem intersystem crossing (ISC)/radical ring-opening/radical–radical recombination process, and the products can be easily transformed into synthetically challenging spiro compounds, such as spiro [2.3] and spiro [3.4] compounds

  近年来，由于其显着的有效生物活性，许多双环[1.1.1]戊烷（BCP）支架的合成方法已被成功建立。这些 BCP 支架通常源自[1.1.1]丙烷的单一菌株释放。然而，尽管有可能为有用的丙烷衍生化创造创新机会，但[1.1.1]丙烷的双菌株释放方法仍然难以捉摸。在本报告中，我们提出了一种用重氮化合物光催化双应变释放[1.1.1]丙烷的有效方法。许多重氮化合物，包括那些衍生自天然产物的化合物，如(+)-冰片、雌酮、维生素E、L-薄荷醇、甲硝唑和香叶醇，都可以应用于这些转化。重要的是，该方法允许在光催化串联系间交叉（ISC）/自由基开环/自由基-自由基重组过程中裂解和形成多个C-C键，并且产物可以很容易地转化为合成上具有挑战性的螺化合物，例如如螺[2.3]和螺[3.4]化合物。