6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 6-Phenylbenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O
• 分子量: 311.343
• InChiKey: RUKLQJHIQBSXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的铜催化级联胺化路线

  摘要：

  据报道，用于合成N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的有效的一锅Cu催化的C–H官能化/两倍的C–N键形成方案。此策略涉及在Cu催化的C-N键偶联反应之间Ñ -anilinoquinazolinones和芳基/杂芳基卤化物，随后乙酸配体辅助的分子内C-H amination.a该反应是高产和直接用于抗癌的合成苯并咪唑并喹唑啉酮类药物的药物类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01287

文献信息

• Synthesis and Mechanistic Study of Cyclic Oxoguanidines via Zn(OTf)₂-Catalyzed Guanylation/Amidation from Readily Available Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Yue Chi、Ling Xu、Shanshan Du、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201500573

  日期：2015.7.13

  The Zn(OTf)2‐catalyzed guanylation/amidation from readily available amino acid esters and carbodiimides is achieved to provide efficiently various cyclic oxoguanidines, including 2‐amino‐1H‐imidazol‐5(4H)‐ones and 2‐aminoquinazolin‐4(3H)‐ones in medium‐to‐high yields. It is the first time that an ammonium salt has been used in a guanylation reaction. The application of cyclic oxoguanidines to provide

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• Synthesis of Tetracyclic Benzazole–Condensed Quinazolinones through Triphenylbismuth Dichloride Assisted Cyclodesulfurization
  作者：Yuki Murata、Shuji Yasuike、Arisu Koyanagi、Chisaki Takeshita、Yuki Kato、Mio Matsumura

  DOI：10.1055/s-0043-1774842

  日期：2024.7

  conditions. Triphenylbismuth dichloride promoted the conversion of thioxoquinazolinone to tetracyclic products as an efficient cyclodesulfurization reagent. All the steps in this tandem reaction were performed at room temperature. The present reaction system can also be applied to benzoxazoloquinazolinone synthesis by using 2-aminophenols as the starting material.

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-和苯并[4,5]恶唑并[2,3-b]喹唑啉酮等苯并稠合喹唑啉酮因其在生物学上的潜在应用而引起人们极大的兴趣。活性物质。在此，我们报道了用 2-异硫氰基苯甲酸甲酯处理各种邻苯二胺得到硫代喹唑啉酮，其在 K 2 CO 3 存在下与三苯基二氯化铋原位反应，得到在温和条件下以良好至优异的产率获得所需的苯并咪唑并喹唑啉酮。三苯基二氯化铋作为一种有效的环化脱硫试剂，促进了硫代喹唑啉酮向四环产物的转化。该串联反应中的所有步骤均在室温下进行。本反应体系还可应用于以2-氨基苯酚为原料合成苯并恶唑并喹唑啉酮。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130092922A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to an electronic device comprising anode, cathode and at least one organic layer which comprises a compound of the formula (I) to (IV). The invention furthermore encompasses the use of compounds of the formula (I) to (IV) in an electronic device and to a compound of the formula (Ic) to (IVc).
• US9379330B2
  申请人：——

  公开号：US9379330B2

  公开（公告）日：2016-06-28