1,2-Bis-(2-prop-2-ynyloxy-ethoxy)-benzene | 637752-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Bis-(2-prop-2-ynyloxy-ethoxy)-benzene
• 英文别名: Benzene, 1,2-bis[2-(2-propynyloxy)ethoxy]-；1,2-bis(2-prop-2-ynoxyethoxy)benzene
• CAS: 637752-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WOFCCMYDSHDZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 1,2-Bis-(2-prop-2-ynyloxy-ethoxy)-benzene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以19%的产率得到19-(4-methoxyphenyl)-3,6,13,16-tetraoxa-19-aza-tricyclo[16.2.2.0^7,12]docosa-1(21),7(12),8,10,18(22)-pentaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated Macrocyclizations. Facile Synthesis of 2-Oxo Pyridinophanes via [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Isocyanates

  摘要：

  Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alpha,omega-diynes and isocyanates provides a direct approach to macrocyclic 2-oxopyridinophanes. This macrocyclization process, which proceeded most efficiently with aliphatic isocyanates, was conveniently performed at a moderate temperature (85degreesC) without irradiation or syringe-pump addition.

  DOI：

  10.1021/ol030096c

文献信息

• Synthesis of Macrocycles via Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Llorente V. R. Boñaga、Han-Cheng Zhang、Alessandro F. Moretto、Hong Ye、Diane A. Gauthier、Jian Li、Gregory C. Leo、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja045001w

  日期：2005.3.1

  omega-diynes underwent metal-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions with nitriles, cyanamides, or isocyanates in the presence of CpCo(CO)2 (Cp = cyclopentadienide) to yield pyridine-containing macrocycles, i.e., meta- and para-pyridinophanes, such as 5m/5p, 35m/35p, and 41m/41p. The regioselectivity of these reactions was affected by the length and type of linker unit between the alkyne groups, as well as

  我们研究了在钴介导的共环三聚反应中从 α,omega-二炔形成大环。在 CpCo(CO)2（Cp = 环戊二烯）存在下，长链 α,omega-二炔与腈、氰胺或异氰酸酯发生金属介导的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，生成含吡啶的大环化合物，即，间位和对位吡啶并烷，例如 5m/5p、35m/35p 和 41m/41p。这些反应的区域选择性受炔基之间连接单元的长度和类型以及某些立体电子因素的影响。类似的 α,ω-氰基-炔烃，28，与炔烃结合产生两种异构的间吡啶并烷，例如 5m 和 29m，以及邻环加合物（苯并化产物），例如 29o。我们为这些基于钴的 [2 + 2 + 2] 环加成开发了一种反应方案，该方案涉及显着改善的条件，因此该过程为含大环吡啶的化合物提供了一种方便、灵活的合成方法。例如，二炔 6 与对甲苯腈在 1,4-二恶烷中反应，在约 87% 的中等温度下以 87% 的产率得到 7p
• Synthesis of Polyether Cyclophanes through Rhodium-Catalyzed Cross-Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600232

  日期：2006.8

  complex give [7]–[21]polyether cyclophanes in good yield. [8]–[9]Ester cyclophanes were also synthesized from the corresponding α,ω-diynes. The ratio of para-, meta-, and orthocyclophanes depends on the length and the structure of the α,ω-diyne tether chain, whilst the effect of concentration on the yield of polyether cyclophanes appears to be small. X-ray analysis revealed that a single crystal of [15]metacyclophane

  在催化量的阳离子铑 (I)/H8-BINAP 配合物存在下，醚连接的 α,ω-二炔和乙炔二甲酸二甲酯的交叉环三聚反应以良好的收率得到 [7]-[21] 聚醚环芳烃。[8]–[9]酯环芳烃也由相应的α,ω-二炔合成。对-、间-和邻环芳烃的比例取决于 α,ω-二炔系链的长度和结构，而浓度对聚醚环芳烃产率的影响似乎很小。X 射线分析表明，[15]metacyclophane 4g 的单晶是手性形式，[5.5]metacyclophane 4k 的单晶是外消旋形式，因为晶体中没有环翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cobalt-Mediated Macrocyclizations. Facile Synthesis of 2-Oxo Pyridinophanes via [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Isocyanates
  作者：Llorente V. R. Boñaga、Han-Cheng Zhang、Diane A. Gauthier、Indrasena Reddy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/ol030096c

  日期：2003.11.1

  Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alpha,omega-diynes and isocyanates provides a direct approach to macrocyclic 2-oxopyridinophanes. This macrocyclization process, which proceeded most efficiently with aliphatic isocyanates, was conveniently performed at a moderate temperature (85degreesC) without irradiation or syringe-pump addition.