1-benzyl-3-p-tolylurea | 13143-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-p-tolylurea
• 英文别名: 3-benzyl-1-(4-tolyl)urea；1-Benzyl-3-(p-tolyl)urea；1-benzyl-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 13143-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00088911
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SERDZBSDZPDVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-p-tolylurea 在 盐酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 对甲苯基脲
  参考文献：
  名称：

  杂化 Pd/Fe3O4 纳米线：制备、表征、光学性质和作为磁性可重复使用催化剂在无配体条件下合成 N-单取代脲的应用

  摘要：

  摘要 本文报道了Pd/Fe 3 O 4 纳米线的合成和应用，该纳米线作为磁性可分离催化剂，用于在微波辐射下芳基卤化物与苄脲的无配体酰胺化偶联反应。然后，进行产物的原位氢解以提供从良好到优异产率的N-单取代脲。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。该催化剂可以通过使用磁铁回收并重复使用多次而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD、SEM、EDS和UV-vis光谱对催化剂进行表征。实验吸收光谱与甘斯理论的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2014.03.038
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 邻硝基苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-3-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y

文献信息

• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Pathways in the Degradation of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Alexander Haack、Daniel J. Corey、Thorsten Benter、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01019

  日期：2017.8.4

  acetates are converted into tetrazoles through the treatment with bases. The reaction of dichloro ketones with azide anions provides acyl azides, through in situ formation of diazido ketones. We present experimental and theoretical evidence that both fragmentations may involve the generation of acyl cyanide intermediates. The controlled degradation of terminal alkynes into amides (by loss of one carbon)

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。
• A Facile and Efficient Method for the Formation of Unsymmetrical Ureas Using DABAL-Me3
  作者：Byung-Hoon Jeong、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1071/ch15675

  日期：——

  A practical synthetic method for the formation of unsymmetrical-substituted ureas is described. The synthesis of the unsymmetrical ureas was readily performed from 2,2,2-trichloroethyl carbamate compounds by treatment of amines with bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3). Using this reaction protocol, various trisubstituted and tetrasubstituted ureas were synthesized in high

  描述了一种用于形成不对称取代的脲的实用合成方法。通过用双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）处理胺，可以轻松地从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯化合物合成不对称脲。使用该反应方案，高产率地合成了各种三取代和四取代的脲。这项研究提供了一种从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯轻松合成各种不对称脲的有前途的方法。
• CaI₂-Catalyzed direct transformation of <i>N</i>-Alloc-, <i>N</i>-Troc-, and <i>N</i>-Cbz-protected amines to asymmetrical ureas
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9nj03111a

  日期：——

  CaI2-catalyzed direct synthesis of asymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Troc-, and N-Cbz-protected amines is developed. In this study, the efficient reaction of Alloc-, Troc-, and Cbz-carbamates with amines in the presence of catalytic CaI2 successfully generated various asymmetrical ureas. This catalytic synthetic procedure provided the desired ureas via reactions of these protected aromatic and aliphatic

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。