α-nitroisopropyl p-tolyl sulfone | 21272-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-nitroisopropyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 2-nitro-2-(p-toluenesulfonyl)propane；2-(p-tolylsulfonyl)-2-nitropropane；2-nitro-2-(p-tolylsulfonyl)propane；1-methyl-4-(2-nitro-propane-2-sulfonyl)-benzene；2-nitro-2-(toluene-4-sulfonyl)-propane；α-Nitroisopropyl-p-tolylsulfon；1-Methyl-4-[(1-methyl-1-nitroethyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-(2-nitropropan-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 21272-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: HCKGBIDJRBVDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitroisopropyl p-tolyl sulfone 在 萘 、 sodium 作用下， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Zeilstra,J.J.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 954 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-硝基丙烷 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-nitroisopropyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a046
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-butanone lithium enolate 在 α-nitroisopropyl p-tolyl sulfone 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到2,2,5-Trimethyl-5-nitrohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and oxidative dimerization of enolate anions by radical chain processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a066

文献信息

• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• The reaction of carbanions with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Glen A. Russell、Boguslaw Mudryk、Francisco Ros、Mikolaj Jawdosiuk

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80123-3

  日期：1982.1

  The reaction of mono-enolate anions with O2NCMe2X where X = Cl, NO2, p-MePhSO2 yield coupling (RCOCH(R′)(CMe2NO2) and enolate dimerization products (RCOCH(R′)CH(R′)COR) by free radical chain mechanisms involving bimolecular substitution or electron transfer reactions between the enolate anion and the intermediate nitro alkane radical anion (XCMe2NO2−).

  单烯酸根阴离子与X = Cl，NO 2，p -MePhSO 2的O 2 NCMe 2 X反应产生偶联（RCOCH（R'）（CMe 2 NO 2）和烯醇二聚产物（RCOCH（R'）CH （R'）COR）通过涉及烯醇阴离子和中间体硝基烷烃自由基阴离子之间的双分子取代或电子转移反应的自由基链机构（XCMe 2 NO 2 - ）。
• Trapping of radicals by dialkyl phosphite ions; synthesis of α-nitroalkylphosphonates by S_RN1 reactions
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1039/c39800000216

  日期：——

  Dialkyl phosphite ions and geminal chloro- or arylsulphonyl-nitroalkanes react by a free radical chain mechanism to form dialkyl α-nitroalkylphosphonates.

  亚磷酸二烷基酯离子与双键的氯或芳基磺酰基-硝基烷烃通过自由基链机理反应形成α-硝基烷基膦酸二烷基酯。
• Park, Kwanghee Koh; Lee, Chul Woo; Choi, Sook Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 601 - 604
  作者：Park, Kwanghee Koh、Lee, Chul Woo、Choi, Sook Young

  DOI：——

  日期：——
• Zeilstra,J.J.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 11 - 14
  作者：Zeilstra,J.J.、Engberts,J.B.F.N.

  DOI：——

  日期：——