异硫氰酸3-氯苄酯 | 3694-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸3-氯苄酯
• 英文名称: 1-chloro-3-(isothiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 3-Chlorobenzyl isothiocyanate
• CAS: 3694-58-4
• 化学式: C₈H₆ClNS
• 分子量: 183.661
• InChiKey: GGNLZOLEJMSOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.1189 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  MOISTURE SENSITIVE, LACHRYMATOR, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸3-氯苄酯 在 氨 作用下， 生成 1-(3-氯苄基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 异硫氰酸3-氯苄酯
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225131A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：1或其药用可接受的盐。
• Strategy for designing selective α-l-rhamnosidase inhibitors: Synthesis and biological evaluation of l-DMDP cyclic isothioureas
  作者：Shota Miyawaki、Yuki Hirokami、Kyoko Kinami、Masako Hoshino、Daisuke Minehira、Daiki Miyamoto、Robert J. Nash、George W.J. Fleet、Isao Adachi、Naoki Toyooka、Atsushi Kato

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.015

  日期：2017.1

  α-l-rhamnosidase; it also caused broad inhibition spectrum against β-glucosidase and β-galactosidase. In contrast, the corresponding N-benzyl-l-DMDP cyclic isothioureas display selective inhibition of α-l-rhamnosidase; 3',4'-dichlorobenzyl-l-DMDP cyclic isothiourea (3r) was found to display the most potent and selective inhibition of α-l-rhamnosidase, with IC50 value of 0.22μM, about 46-fold better

  该研究表明，将1-DMDP硫脲脲环化为双环1-DMDP异硫脲可改善α-1-鼠李糖苷酶的抑制作用，并通过增加烷基链的长度进一步增强了抑制作用。向氮中添加长烷基链（例如癸基或十二烷基）导致产生强力的α-1-鼠李糖苷酶抑制剂。它也引起了针对β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的广泛抑制谱。相反，相应的N-苄基-1-DMDP环状异硫脲显示出对α-1-鼠李糖苷酶的选择性抑制。发现3'，4'-二氯苄基-1-DMDP环状异硫脲（3r）对α-1-鼠李糖苷酶显示出最有效和选择性的抑制作用，IC50值为0.22μM，比阳性对照好46倍5 -epi-deoxyrhamnojirimycin（5-epi-DRJ; IC50 =10μM）并占据了该酶的活性位点（Ki =0.11μM）。偶氮-1-DMDP的双环异硫脲不抑制α-1-鼠李糖苷酶。这些新的鼠李糖模拟物可能会影响与鼠李糖生物化学相关的其他酶，包括与结核病进展有关的酶。
• Design, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Novel Spirooxindole Analogues Containing Hydantoin, Thiohydantoin, Urea, and Thiourea Moieties
  作者：Linwei Chen、Yanke Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04488

  日期：2020.9.30

  On the basis of the scaffolds widely used in drug design, a series of novel spirooxindole derivatives containing hydantoin, thiohydantoin, urea, and thiourea moieties have been designed, synthesized, characterized, and first evaluated for their biological activities. The diastereoselectivity mechanism is proposed, and the systematic conformational analysis is performed. The bioassay results show that

  在药物设计中广泛使用的支架的基础上，已设计，合成，表征并首次评估了一系列含有乙内酰脲，巯乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺并吲哚衍生物。提出了非对映选择性机理，并进行了系统的构象分析。生物测定结果表明，目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有中等至良好的抗病毒活性，其中化合物22在体外具有最高的抗病毒活性以及体内的灭活，治疗和保护活性（分别为45±1，47±3、50±1和51±1％，500 mg / L），高于利巴韦林（38±1，36±1，38±1，和36±1％，500毫克/升）。因此，化合物22是抗TMV发展的有希望的候选物。大多数这些化合物显示出抗14种植物致病真菌和抗选择性杀菌活性的广谱杀真菌活性轮纹轮纹病菌，核盘菌，和纹枯病菌。此外，这些化合物中的一些还表现出对淡色库蚊，Mythimna separata，Helicoverpa armigera和Pyrausta nubilalis的

表征谱图