异硫氰酸3-氯苯甲酰酯 | 66090-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸3-氯苯甲酰酯
• 中文别名: 3-氯异硫氰酸苯甲酰酯；异硫氰酸间氯苯甲酰酯
• 英文名称: 3-chlorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 66090-36-6
• 化学式: C₈H₄ClNOS
• mdl: MFCD00041103
• 分子量: 197.645
• InChiKey: ZUISLKTWVWIULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C/6mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2927
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸3-氯苯甲酰酯 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Cyclization Procedure for the Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles Without Using Any Ring-Closing Reagents

  摘要：

  A novel method for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via direct ring closure of 1,6-disubstituted-2,5-dithioureas in dimethylformanide without using any ring-closing reagents has been accidentally discovered. Repeated and extended experiments confirmed that this is a very simple and efficient way to synthesize these kinds of fine chemicals. A series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized via this method in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548891
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 异硫氰酸3-氯苯甲酰酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides

  摘要：

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。

  DOI：

  10.3906/kim-1212-26

文献信息

• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of N,N′-disubstituted thioureas derived from 3-chlorobenzoic acid
  作者：Muhammad Khawar Rauf、Sumera Zaib、Ammara Talib、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Michael Bolte、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.042

  日期：2016.9

  A facile and robust microwave-assisted solution phase parallel synthesis protocol was exercised for the development of a 38-member library of N,N′-disubstituted thiourea analogues (1–38) by using an identical set of conditions. The reaction time for synthesis of N,N′-disubstituted thiourea analogues was drastically reduced from a reported duration of 8–12 h for conventional methods to only 1.5–2.0 min

  一种简便和强大的微波辅助的溶液相平行合成协议是用于行使的38名成员组成的文库的开发Ñ，Ñ '二取代的硫脲类似物（1 - 38通过使用相同的一组的条件下）。合成N，N'-二取代的硫脲类似物的反应时间从传统方法的8-12 h的报告时间大幅缩短至1.5-2.0 min。所有衍生物（1 – 38）均通过物理分析技术（例如元素分析与FT-IR，1 H，13结合使用）进行表征还进行了13 C NMR和单晶XRD分析。筛选这些化合物的体外脲酶抑制活性。大多数化合物均显示出有效的脲酶抑制活性，然而，发现最重要的活性是16，IC 50。值为1.23±0.1μM。此外，筛选合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性潜力。细胞培养研究表明该化合物对细胞系具有明显的毒性，并且在存在各种侧基的情况下改变了毒性水平。进行了对最有效抑制剂的分子对接研究，以鉴定尿素酶酶活性位点中可能的结合方式。这些化合物具有进一步研究的巨大潜力和意义。
• Staphylococcus aureus RnpA Inhibitors: Computational-Guided Design, Synthesis and Initial Biological Evaluation
  作者：Lorenzo Suigo、Michaelle Chojnacki、Carlo Zanotto、Victor Sebastián-Pérez、Carlo De Giuli Morghen、Andrea Casiraghi、Paul M. Dunman、Ermanno Valoti、Valentina Straniero

  DOI：10.3390/antibiotics10040438

  日期：——

  identified a few classes of RnpA inhibitors, and their structure activity relationship (SAR) has only been partially explored. Accordingly, in the present work, using computational modeling of S. aureus RnpA we identified putative crucial interactions of known RnpA inhibitors, and we used this information to design, synthesize, and biologically assess new potential RnpA inhibitors. The present results

  抗生素耐药性正在全球蔓延，已成为现代医学中最重要的问题之一。在这种情况下，细菌 RNA 降解和加工机制是细菌活力的基本过程，可用于抗菌治疗。在金黄色葡萄球菌中， RnpA 被假设为这些机制的主要参与者之一。金黄色葡萄球菌RnpA 能够调节 mRNA 降解并与核酶 ( rnpB)，促进 ptRNA 成熟。相应的小分子筛选活动最近确定了几类 RnpA 抑制剂，它们的结构活性关系 (SAR) 仅被部分探索。因此，在目前的工作中，使用金黄色葡萄球菌的计算建模RnpA 我们确定了已知 RnpA 抑制剂的假定关键相互作用，并且我们使用这些信息来设计、合成和生物学评估新的潜在 RnpA 抑制剂。目前的结果可能有助于全面了解属于 RNPA2000 样氨基硫脲和 JC 样哌啶甲酰胺分子类别的 RnpA 抑制剂。我们评估了不同关键部分的重要性，例如 JC2 的二氯苯基和哌啶，以及 RNPA2000 的半硫代卡

表征谱图