diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N'-[(4-bromophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₅O₅PS
• 分子量: 556.377
• InChiKey: XXRYEMPWTNAGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的三氟甲磺酸铁催化的凋亡诱导剂，设计，合成和评估新型α-氨基膦酸酯恶二唑。

  摘要：

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.029