diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N'-[(4-bromophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₅O₅PS
• 分子量: 556.377
• InChiKey: XXRYEMPWTNAGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl ((4-bromophenyl)(2-(2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazinyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的三氟甲磺酸铁催化的凋亡诱导剂，设计，合成和评估新型α-氨基膦酸酯恶二唑。

  摘要：

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-aminophosphonate oxadiazoles via optimized iron triflate catalyzed reaction as apoptotic inducers
  作者：Ewies F. Ewies、Marwa El-Hussieny、Naglaa F. El-Sayed、Marwa A. Fouad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.029

  日期：2019.10

  were evaluated against human cancer cell lines of colon (HCT116), breast (MCF7) and liver (HepG2) and compared with anticancer drug, Doxorubicin, employing standard MTT assay. Compounds 5i and 5l demonstrated good antiproliferative activities against HCT116 tumor cells comparable to doxorubicin with low cytotoxicity towards normal fetal colon cell (FHC). Additionally, their capacity to activate apoptosis

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases